Cadeias carbônicas: Exercícios de classificação

As cadeias carbônicas são classificadas de acordo com a natureza da ligação dos átomos de carbono, a presença de outros átomos e a estrutura geral da cadeia. Assim sendo, as principais classificações:

1. A natureza das ligações:
   • Saturadas: Isso implica que todas as ligações entre átomos de carbono são ligações simples (ligações sigma).
   • Insaturadas: Contêm pelo menos uma ligação dupla (ligação sigma e uma ligação pi) ou tripla (duas ligações sigma e uma ligação pi) entre átomos de carbono.
2. Presença de anéis:
   • Acíclicas: Não contêm anéis ou ciclos fechados.
   • Cíclicas: Contêm anéis ou ciclos fechados.
3. A presença de heteroátomos:
   • Alifáticas: Contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio.
   • Aromáticas: Contêm anéis aromáticos, como o anel de benzeno, que consiste em átomos de carbono e hidrogênio.
4. Estrutura geral:
   • Lineares: Não têm ramificações ou grupos laterais.
   • Ramificadas: Possuem grupos laterais ou ramificações.
   • Mistas: Apresentam tanto cadeias lineares quanto ramificações.
5. Quantidade de carbonos:
   • Cadeia curta: Possui poucos átomos de carbono.
   • Cadeia média: Contém um número moderado de átomos de carbono.
   • Cadeia longa: Tem muitos átomos de carbono.
6. De acordo com a simetria:
   • Homogêneas: Contêm apenas átomos de carbono idênticos.
   • Heterogêneas: Contêm átomos de carbono diferentes, bem como outros átomos, como oxigênio, nitrogênio ou halogênios.
7. De acordo com a presença de ligações múltiplas:
   • Não conjugadas: As ligações múltiplas não estão conjugadas (não estão separadas por uma única ligação sigma).
   • Conjugadas: As ligações múltiplas estão conjugadas (separadas por uma única ligação sigma).

Questão 1 sobre cadeias carbônicas

O náilon é um polímero de condensação, mais especificamente da classe das poliamidas, que são polímeros formados pela condensação de um diácido carboxílico com uma diamida. Assim, uma das variedades desse polímero pode ser obtida por meio de uma matéria-prima denominada de caprolactana, cuja fórmula estrutural é:

Analisando essa cadeia, podemos classificá-la em:

a) Fechada, insaturada, heterogênea, mononuclear.

b) Alicíclica, insaturada, heterogênea, mononuclear.

c) Fechada alicíclica, saturada, heterogênea, mononuclear.

d) Fechada alicíclica, insaturada, homogênea, mononuclear.

e) Fechada, insaturada, homogênea, mononuclear.

Veja a Questão 2 sobre as cadeias carbônicas

O pau-rosa, típico da região amazônica, é uma rica fonte natural do óleo essencial conhecido por linalol, o qual também pode ser isolado do óleo de alfazema. Esse óleo apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Entretanto, sua cadeia carbônica deve ser classificada como:
a) Acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
b) Acíclica, normal, insaturada e homogênea.
c) Alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) Acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
e) Alicíclica, normal, saturada e heterogênea.

Questão 3

O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. Abaixo, estão apresentadas estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios:

Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas:

1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp².
2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp².
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp³.
4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16.

Dessa maneira, assinale a alternativa correta.

a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.

Questão 4

Indivíduos em jejum prolongado ou que realizam exercícios físicos intensos liberam para a corrente sanguínea compostos denominados corpos cetônicos:

Sendo assim, ambas as cadeias são classificadas como:
a) Cíclica, heterogênea, insaturada.
b) Acíclica, homogênea, insaturada.
c) Acíclica, heterogênea, insaturada.
d) Cíclica, homogênea, saturada.
e) Acíclica, homogênea, saturada.

Respostas:

Questão 1

Alternativa “c”.

• Ela é fechada porque seus átomos de carbono formam um ciclo;
• É alicíclica porque não possui um anel aromático;
• É saturada porque não possui insaturação (ligações duplas ou triplas) entre os átomos de carbono;
• É heterogênea porque possui o nitrogênio entre carbonos;
• É mononuclear porque possui somente um ciclo.

Questão 2

Alternativa “d”.

• É acíclica, ou seja, possui cadeia aberta, com extremidades livres, sem nenhum ciclo;
• Possui duas ramificações, os grupos metil;
• É insaturada, pois possui duas ligações duplas entre carbonos;
• É homogênea porque não possui nenhum heteroátomo entre os átomos de carbono.

Questão 3 sobre cadeias carbônicas

Alternativa “b”, itens 2 e 4 são verdadeiros.

1) Falso, tem três carbonos com hibridização sp2, assim, são os três carbonos que participam de ligação dupla; a dupla entre dois carbonos e a dupla entre carbono e oxigênio.

2) Verdadeiro, ela possui os três carbonos de orbitais sp2 descritos no item 1, e além disso tem mais um carbono com hibridização no grupo cetona. 

3) Falso, na testosterona tem 16 carbonos sp3 e a progesterona tem 16 + 1 extra no grupo cetona, assim, 17 no total.

4) verdadeiro, dessa maneira, testosterona tem 16 carbonos sp3.

Questão 4

Alternativa “e”

• É uma cadeia aberta, portanto, acíclica; eliminamos as alternativas “a” e “d”
• Há apenas ligações simples, então, saturada. Eliminamos as alternativas “b” e “c”.
• Dentro da cadeia não há elementos diferentes de carbono. Assim, podemos ver que o oxigênio não está dentro da cadeia, pois se estivesse, o carbono ligado a ele teria de fazer mais duas ligações, ou seja, homogênea.

Referências:

• Lista CENA/USP
• https://chembook.org/page-nonav.php?chnum=8&sect=1
• https://www.angelo.edu/faculty/kboudrea/molecule_gallery/01_alkanes/00_alkanes.htm
• https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2021/tc/d1tc01406d

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