A esterificação, uma das reações mais essenciais da química orgânica, desempenha um papel fundamental na síntese de diversos compostos. Dessa maneira, os ésteres, resultantes desse processo, emergem como blocos de construção indispensáveis para a fabricação em diversas indústrias, tais como a farmacêutica e a de fragrâncias. Esses compostos aromáticos não apenas conferem características específicas aos produtos, mas também desempenham um papel crucial na formulação de muitos produtos químicos utilizados diariamente.
Ao combinar álcool e ácido carboxílico na criação de um éster, surge a reação química conhecida como esterificação. Embora essa descrição inicial possa parecer simples, é crucial compreender que o processo é complexo, demandando conhecimentos em especialidades químicas avançadas. Assim, a intricada interação entre os reagentes envolvidos revela a sofisticação desse procedimento, destacando a necessidade de expertise na manipulação de variáveis cruciais para o sucesso da esterificação.
Processo de Esterificação
Nesse sentido, no decorrer da esterificação, dois reagentes se agrupam para gerar uma nova molécula, conhecida como éster. Ainda assim, de maneira habitual, esses reagentes são o álcool e o ácido carboxílico. Dessa maneira, ilustrando esse processo, a esterificação de Fischer destaca-se como um exemplo notável, em que um ácido carboxílico é submetido à ação do álcool, na presença de um composto desidratante. Onde, este procedimento delicado, caracterizado pela formação de ligações estéreis.
O que é um éster?
Primeiramente, um éster é um composto orgânico com um odor agradável e frutado. É por isso que a esterificação é frequentemente associada à produção de fragrâncias. Os ésteres ocorrem quando um carbono está conectado a dois oxigênios, mas um dos átomos de oxigênio não está conectado a mais nada.
Os ésteres também são mais voláteis quando comparados aos ácidos carboxílicos. Isso ajuda os químicos a distinguir um éster de outro usando cromatografia gasosa.
Usos de ésteres
Os ésteres desempenham funções variadas em diversas indústrias, tais como:
- Criação de emolientes
- Para criar fragrâncias
- Na produção de plásticos
- Para fazer explosivos, a nitroglicerina usa o éster de ácido nítrico
- Para fabricar detergentes
- Para criar sabonetes
Farmacologia também faz uso significativo desses compostos. Por exemplo, o éster acetílico do ácido salicílico (aspirina) é necessário porque fornece a capacidade de interagir irreversivelmente com algumas enzimas do corpo que tornam o medicamento eficaz.
Um ácido carboxílico contém o grupo -COOH, e em um éster, esse grupo hidroxila é substituído por algum tipo de grupo hidrocarboneto. Estamos focalizando especificamente os casos nos quais é substituído por um grupo alquila, embora igualmente pudesse ser um grupo arila, baseado em um anel benzênico.
Métodos de Esterificação
A formação da esterificação ocorre por meio de três métodos distintos. Esses incluem:
- Anidrido ácido e álcool
- Cloreto de ácido e álcool
- Ácido carboxílico e álcool
O Processo de Esterificação
O processo de esterificação consiste em cinco etapas.
Dessa maneira, os ésteres são produzidos quando ácidos carboxílicos são aquecidos com álcoois na presença de um catalisador ácido. O catalisador geralmente é ácido sulfúrico concentrado. O gás cloreto de hidrogênio seco é usado em alguns casos, mas estes tendem a envolver ésteres aromáticos (aqueles que contêm um anel de benzeno). A reação de esterificação é lenta e reversível.
A equação para a reação entre um ácido RCOOH e um álcool R’OH (onde R e R’ podem ser iguais ou diferentes) é:
Então, por exemplo, se você estivesse produzindo etanoato de etila a partir de ácido etanóico e etanol, a equação seria:
Etapa Um: Formação de Cátions
O primeiro passo é a formação de cátions. Um cátion se forma quando um átomo perde elétrons. Neste caso, o ácido etanóico retira um próton do ácido sulfúrico. Esse próton se liga a um átomo de oxigênio que está ligado duplamente ao carbono.
Etapa dois: carbocátion de deslocalização
O segundo passo é o carbocátion de deslocalização – um dos pares solitários de oxigênio no etanol ataca a carga positiva do átomo de carbono.
Etapa três: transferência de moléculas
Durante a etapa três, um próton do átomo de oxigênio inferior é transferido para outra molécula. Isso ocorre quando um dos outros compostos separa o próton e o despeja de volta em um dos outros oxigênios do grupo do hidrogênio. Isso cria um bom grupo de saída.
Etapa quatro: remover água
Sendo assim, o quarto passo remove a água. O átomo de oxigênio do álcool doa elétrons que se ligam para eliminar a água.
Etapa Cinco: Reação do Hidrogênio
Na etapa cinco, o hidrogênio se separa do oxigênio durante uma reação com o íon sulfato de hidrogênio criado na etapa um. Isso forma o éster enquanto regenera o catalisador ácido.
Referências:
- https://byjus.com/chemistry/esterification/
- https://3vsigmausa.com/what-is-esterification/
- https://www.chemguide.co.uk/organicprops/alcohols/esterification.html
- https://www.britannica.com/science/alcohol/Esterification
- https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/esterification
- https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/
