Trabalho - 3 Química Orgânica - 2023-2

1/14 MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO - UFMT INSTITUTO DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS E AMBIENTAIS- ICAA INSTITUTO DE CIÊNCIA NATURAIS HUMANAS E SOCIAIS- ICNHS DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA III TRABALHO DE QUÍMICA ORGÂNICA ALUNO: __________________________ CURSO:___________________________ TURMA:___________________________ SEMESTRE:_________________________ PROF. Dr. Adilson Paulo Sinhorin Sinop - MT 2/14 1. Dar os nomes oficiais para os seguintes compostos: a) CH3CH2OCH2CH2CH(CH3)2 b) CH2=CHOCH(CH3)2 f) i) OCH3 O CH3 O CH3 Br O O O c) d) e) g) h) S O CH3 2. Escrever as fórmulas estruturais e os nomes dos éteres isométricos que apresentam as fórmulas moleculares C4H10O e C5H12O. 3. Escrever as fórmulas estruturais para os seguintes compostos: a) metoximetano b) 2-cloro-2-metiloxirano c) etil metil sulfeto d) 2-(metilsulfanil)butano e) dietilsulfeto f) 2,3-dimetil1,4-dioxano g) 1,5-epoxiexano h) 2-metoxibutan-1-ol 4. Em cada um dos pares de compostos listados abaixo, fazer uma previsão qual de deve ser mais solúvel em água. Apresentar argumentos que justifiquem suas respostas. 3/14 a) 2-metoxibutano e 1,4-dimetoxibutano b) 4-metoxibutano-1,2-diol e 3-etoxipentadecano c) 2-metoxinaftaleno e 1-metoxinaftaleno d) 1,4-dioxano e tetraidropirano e) difenil éter e dietil éter 5. Forneçer as fórmulas estruturaise os respectivos nomes para os compostos que devem ser formados pelo tratamento dos éteres a seguir com os reagentes indicados. HI (excesso) a) O HBr (excesso) b) O BF3/KI CHCl3, 70 oC c) O CH3CH2OH H2SO4, (cat.) d) 6. Escrever as fórmulas estruturais dos produtos das reações do óxido de etileno com os seguintes reagentes: a) H3O+ b) NaOH/H2O2, seguido de H3O+ c) CH3SNa, seguido de H3O+ d) CH3CH2MgBr, seguido de H3O+ 4/14 e) Anilna 7. Forneça as fórmulas estruturais para os produtos da reação do (R)-2-metiloxirano com cada um dos seguintes reagentes: a) HBr b) H3O+ c) PhONa; H3O+ d) NaSH; H3O+ e) CH3NH2 8. Prever os produtos principais de cada uma da reações indicadas, considerando que para os éteres acíclicos um álcool ou um fenol é obtido como produto. OCH3 Cl O O O O O O a) b) c) d) e) g) HBr (aq.)/100 oC HI / 80 oC HBr (aq.) / 100 oC CH3OH, HCl (cat.) CH3ONa, CH3OH BF3, KI / CHCl3, 65 oC 5/14 9. Dar o nomes oficiais para os seguintes compostos? a) (CH3CH2)2NCH2CH2CH2CH3 b) c) d) H2N NH2 CH3 NH2 N CH3 H N H CH3 N N N H CO2H N+ Cl- e) f) g) h) 10. Escrever as fórmulas estruturais para os seguintes compostos: a) Etilazano b) pentano-1,2,3-triamina c) 1-etilbutilamina d) cis-ciclopentano-1,3-diamina e) ciclopentanamina f) difenilazano g) 2-naftilamina h) trietilamina i) anilina j) di-isopropilamina k) o-anisidina l) N-etil-N-metilbutilamina m) ácido p-aminobenzóico n) 2,2’-diclorodietilamina o) alilamina p) iodeto de tetraetilamônio q) p-toluidina r) cloreto de anilínio 6/14 11. Explicar por que as seguintes aminas, apesar de possuírem praticamente a mesma massa molar, possuem valores de temperatura de ebulição tão diferentes. Etano1,2-diamina (Te = 117 oC); propilamina (Te = 47,8 oC); N-metiletilamina (Te = 37 oC); trietilamina (Te = 2,9 oC). 12. Explicar por que a piperidina é uma base mais forte que a morfolina. N H N O H Piperidina, pKb = 2,88 Morfolina, pKb = 5,67 13. Dentre os pares de compostos abaixo, indicar qual é o mais básico em meio aquoso. Justificar a resposta. a) 2,2,2-trifluoretilamina e etilamina b) Butilamina e N,N- dimetiletilamina c) Metilamina e dimetilamina d) Anilina e 4-nitroanilina e) 3-Nitropirrol e pirrol f) Anilina e para trifluormetilanilina 14. Explique por que a piridina (pKb = 8,77) e mais básica que o pirrol (pKb = 13,6). 15. Quando a butilamina é tratada com uma solução aquosa de HCl e NaNO2 a frio, os seguintes compostos são formados: 1-clorobutano, 2-clorobutano, butan-1-ol, butan-2-ol, but-1-eno e nitrogênio. Monte o esquema de reação para a formação desses produtos. 16. O 4-(dimetilaminofenil)azobenzeno, composto amarelo, foi largamente utilizado para colorir manteiga e margarina, até que se descobriu suas propriedades carcinogênicas. Mostre como esse composto pode ser preparado a partir da anilina. 7/14 N N N 17. A xilocaína é um anestésico local presente em vários medicamentos. Se um mol desse composto for tratado com um mol de HCl, qual será a fórmula estrutural do produto formado? Justificar a reposta. N N CH3 CH3 H O 18. Dar os nomes oficiais de acordo com as regras da IUPAC para os compostos abaixo: CH3COCH3 H O O OH O O Cl O O a) b) c) d) e) f) H O H O OH H O H Br O O OH H O g) h) i) j) k) 19. Desenhar as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: a) Pentan-3-ona b) dimetil cetona c) 3-clorobutanal d) heptanal e) ciclopentanocarbaldeído f) trans-pent-2-enal g) ciclopentano-1,3-diona h) acetofenona i) 2,2-dimetoxipentano 8/14 j) semicarbazona da ciclobutanona k) hexanal l) 2-clorociclobutanona m) 3-etilciclopentanona n) cis-4-fenilbut-3-enal o) dialil cetona p) hexano-2,6- diona q) 1,1-dimetoxibutano r) oxima do butanal s)pentanodial t) 2-formilbutanodial 20. Forneça as fórmulas estruturais de todos os compostos carbonílicos de fórmula molecular C4H6O. 21. Completar as equações a seguir com os produtos principais esperados em cada caso. O CH3 i) NaBH4, EtOH ii) HCl (aq) a) NH2 O NH2NH2, NaOH DMSO, 100 oC b) O i) CH3MgBr, THF ii) HCl (aq) c) H O NaOH (aq) 100 oC C8H14O d) e) O N H + HCl (aq) O MeOH, H+ f) 9/14 O i) Ag(NH3)2OH ii) HCl (aq) g) 22. Sugira uma seqüência de reações, incluindo todos os reagentes, para realizar cada uma das seguintes transformações: a) Oct-1-ino em octan-2-ol b) Cocloexanona em hexano-1,6-diol c) Pentan-2-ona em ácido 2-metilpent-2-enóico 23. Apresente uma proposta de mecanismo que explique as seguintes transformações: O CH3 Cl i) NaOH aq, EtOH ii) HCl (aq) O OH CH3 a) Cl O O NaOH (aq) 90 oC O O b) 24. Fornecer as fórmulas estruturais de todos os compostos obtidos pelo tratamento da acetona com os reagentes que seguem: a) Ag(NH2)OH b) CH3OH (excesso) catalisado por ácido c) H2NOH, em pH 4,5 d) NaOH (aquoso) sob aquecimento e) LiAlH4 em THF, seguido por H2O 10/14 f) CH3MgI, seguido por H2O g) KCN/H2SO4 conc. 25. Quais produtos serão formados pelas reações abaixo: a) Benzadeído + Ag(NH2)OH b) Cicloexanona + LiAlH4, seguido por adição de H3O+ c) Metil vinil cetona + H2/Ni d) Metil vinil cetona + NaBH4 e) Cilcoexanona + C6H5MgBr, seguido por adição de H3O+ 26. Fornecer as estruturas dos compostos abaixo: a) Ácido propanoico b) ácido 2-metilpentanoico c) ácido 4-metilpentanoico d) ácido trans-pent-3-enoico e) ácido p-aminobenzoico f) ácido oxálico g) acetato de sódio h) cloreto de p-nitrobenzoíla i) fenilacetatode tert-butila j) hexanonitrila k) ácido ciclobutano carboxílico l) propanoato de dietilamônio m) cloreto de propionila n) formato de etila o) anidrido butanoico 11/14 p) p-clorobenzamida r) malonato de dietila 27. Desenhar a estrutura de toodos os compostos que se enquadram nas seguintes descrições: a) Amidas de fórmula molecular C3H7NO b) Ésteres de fórmula molecular C5H10O2 28. Dar os nomes oficiais de acordo com as regras da IUPAC para os segunites compostos: CH3CONH2 N CH3 O CH3 O O O Cl O CO2Na a) b) c) d) e) f) O O O CN O O CO2H NH2 O OH O O O O g) h) i) j) k) 29. Fornecer as equações mostrando como o ácido propanoico pode ser convertido em cada um dos seguintes compostos: a) Propanoato de metila b) Propanamida c) Anidrido propanoico d) N-metilpropanamida 12/14 30. Dar os nomes para os seguintes compostos? a) C6H5COCl b) (CH3CH2O)2O c) CH3CH2CH2COOCH2CH3 d) PhCH2CONH2 e) PCOOPh f) HCON(CH3)2 31. Em cada par de compostos listados a seguir, fazer uma previsão de qual é ácido mais forte em meio aquoso. Apresentar argumentos que justifiquem suas respostas. a) Ácido fórmico e ácido acético b) Metanol e ácido propiônico c) Ácido fluoracético e ácido bromoacético d) Ácido 3-cloropropiônico e ácido 2-cloropropiônico e) 2,4-dinitrofenol e ácido propriônico f) Acetamida e 2-metilfenol 32. Dar a fórmula estrutural e o nome do produto principal formado quando cloreto de propanoila reage com: a) Água b) Amônia c) NaOH aquoso d) Ácido propanoico e) Etanol 33. Escrever as equações das reações químicas envolvidas no preparo do butanoato de butila a partir do butanol. 13/14 34. Escrever as fórmulas estruturais e dar os nomes para os compostos que apresentam as seguintes características? a) Uma amida terceária contendo um anel benzênico b) Um ácido carboxílico quiral com três átomos de carbonos c) Um anidrido assimétrico que ao ser hidrogenado se converte em anidrido simétrico d) Um cloreto de ácido que pode ser convertido no benzoato de benzila e) Uma nitrila com fórmula C5H7N f) Um sal de sódio de ácido carboxílico que pode ser facilmente obtido a partir do 2- metibutanal g) Um ácido carboxílico obtido pela oxidação do para-xileno. h) Uma nitrila obtida a partir do 4- bromobut-1-eno. i) Uma amina derivada da hidrólise da capsaicina. 35. Coloque os compostos dados a seguir em ordem crescente de reatividade ante a reação de substituição com etanol: NH2 O Cl O O O O O O (I) (II) (III) (IV) 36. Propor o mecanismo para a reação de esterificação entre o ácido benzóico e o etanol marcado com 18O. O OH H 18O H2SO4 + 14/14 37. Que produtos orgânicos são obtidos quando o anestésico local xilocaína é tratado com os reagentes a seguir? CH3 N CH3 H N O Xilocaína a) Solução aquosa de H2SO4 (1 equivalente a frio). b) HCl diluído em excesso e a quente. c) NaOH em excesso e a quente