Carboidratos: Estrutura e Função

71 BIOQUÍMICA ESTRUTURAL Unidade III 7 CARBOIDRATOS 71 Função Pães biscoitos bolo mel e leite comumente fazem parte do café da manhã e são fontes de carboidratos também conhecidos como hidratos de carbono ou sacarídeos macronutrientes presentes também em frutas tubérculos farinhas entre outros O termo sacarídeo tem origem no grego sakcharon que significa açúcar embora nem todos os carboidratos apresentem sabor adocicado A oxidação dessas moléculas é a principal via de abastecimento energético da maioria das células não fotossintéticas Além da função energética os carboidratos desempenham importante papel estrutural celular participam da composição dos ácidos nucleicos e ainda podem participar da sinalização para determinação da localização intracelular ou destino metabólico de compostos 72 Estrutura Quanto à estrutura química podem ser poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas ou substâncias que liberam tais compostos quando hidrolisadas Os aldeídos são compostos em que o grupo CHO se encontra ligado a um átomo de carbono ou a um hidrogênio O R Ralquil alquenil alquinil aril ou H H Figura 55 Aldeído As cetonas são compostos em que o grupo carbonila CO se encontra ligado a dois átomos de carbono O R Ralquil ou aril R Figura 56 Cetona 72 Unidade III 73 Classificação Os carboidratos são classificados de acordo com o tamanho em monossacarídeos oligossacarídeos e polissacarídeos conforme ilustrado na figura a seguir Carboidratos Monossacarídeos Oligossacarídeos Polissacarídeos Figura 57 Classificação dos carboidratos Os monossacarídeos são os carboidratos mais simples e podem ser classificados quanto à função orgânica presente em cetose função orgânica cetona e aldose função orgânica aldeído Quanto ao número de átomos de carbono na cadeia possuem de três a sete átomos de carbono Assim podem ser classificados em triose 3 átomos de carbono tetrose 4 átomos de carbono pentose 5 átomos de carbono hexose 6 átomos de carbono e assim sucessivamente Existem inúmeros monossacarídeos entre esses a glicose açúcar produzido pelas plantas na fotossíntese a frutose presente no mel e a galactose presente no leite O quadro a seguir apresenta alguns exemplos de monossacarídeos Quadro 2 Monossacarídeo Função Ribose Formação do ácido ribonucleico RNA Desoxirribose Formação do ácido desoxirribonucleico DNA Glicose Produzida pelos vegetais na fotossíntese e utilizada por todos os outros seres vivos na alimentação Principal fonte energética das células Frutose Função energética Presente nas frutas Galactose Função energética Ligase à glicose e forma o dissacarídeo lactose Os oligossacarídeos são formados por monossacarídeos covalentemente unidos por meio da ligação denominada Oglicosídica podendo variar de 2 a 10 unidades de monossacarídeos Fazem parte desse grupo os dissacarídeos maltose sacarose e lactose A sacarose é o açúcar utilizado para adoçar café sucos e doces e está presente em grandes quantidades na canadeaçúcar e na beterraba A lactose por sua vez é o açúcar presente no leite nos queijos na manteiga e nos iogurtes Os polissacarídeos são monossacarídeos unidos por meio da ligação glicosídica apresentando milhares de monossacarídeos Eles podem ser de origem vegetal celulose amido e fibras e animal glicogênio 73 BIOQUÍMICA ESTRUTURAL 74 Monossacarídeos 741 Cetoses e aldoses Para a formação de um monossacarídeo são necessários no mínimo três átomos de carbono e um deles deve estar ligado ao oxigênio O enquanto os demais estão ligados a grupos hidroxilas Desse modo podem existir na forma de aldeído ou cetona Nas figuras a seguir estão representadas as fórmulas estruturais de alguns monossacarídeos 7411 Trioses CH2OH CHOH C O H Gliceraldeído Grupamento aldeído C O CH2OH CH2OH Grupamento cetona Dihidroxicetona Figura 58 Gliceraldeído e dihidroxicetona 7412 Tetroses H C OH H C OH C H O H Eritrose H C OH C O H C OH H C OH H H Eritrulose Figura 59 Eritrose e eritrulose 7413 Pentoses H C OH H C OH C O CH2OH CH2OH Ribulose H C OH H C OH H C OH C O H CH2OH Ribose Figura 60 Ribulose e ribose 74 Unidade III 7414 Hexoses HO C H H C OH H C OH H C OH C O H CH2OH Glicose HO C H HO C H H C OH H C OH C O H CH2OH Galactose HO C H H C OH C O H C OH CH2OH CH2OH Frutose Figura 61 Glicose frutose e galactose 742 Isomeria óptica Quase todos os monossacarídeos apresentam um átomo de carbono denominado quiral ou assimétrico ligase a 4 ligantes diferentes e são representados por C Quiralidade é uma propriedade geométrica dessa forma quando um objeto não pode ser sobreposto à sua imagem especular é dito quiral Por exemplo as mãos guardam a relação de imagem especular entre si esquerda e direita mas não podem ser sobrepostas Assim a mão é um objeto quiral conforme mostra a figura a seguir 3 1 2 Figura 62 A mão é assimétrica e não é possível sobrepor a mão direita à mão esquerda 1 Mão direita 2 imagem especular 3 mão esquerda 75 BIOQUÍMICA ESTRUTURAL Figura 63 A mão direita não é igual à esquerda Não ocorre pareamento colocandose uma em cima da outra mas elas são similares parecidas ou seja uma é a imagem da outra Observação A maioria das moléculas que constitui os animais e vegetais é quiral e normalmente apenas uma das imagens especulares pode ocorrer em cada espécie Cada uma das moléculas quirais pode ter efeitos biológicos distintos Um dos exemplos clássicos é o limoneno família dos terpenos encontrado em frutas cítricas cascas de limões e laranjas Como é volátil ou seja pode se tornar gás ou a vapor é o responsável pelo cheiro que exala deles Tem o mesmo número de carbonos e hidrogênios mesma fórmula molecular C10H16 mas possui um carbono quiral ou seja apresenta isomeria óptica gerando então como resultado dois isômeros ópticos Dlimoneno odor de laranja e Llimoneno odor de limão As moléculas quirais são aquelas que não podem ser sobrepostas são tipos de estereoisômeros também conhecidos como enantiômeros do grego enantio opostos Os enantiômeros diferem apenas na propriedade de desviar o plano da luz polarizada quando uma solução contendo cada um deles é analisada em um equipamento denominado polarímetro Os enantiômeros não podem se converter espontaneamente um no outro Para que ocorra tal conversão é necessário haver a quebra e formação de ligações químicas A luz viaja no espaço vibrando em vários planos mas quando um feixe de luz atinge um cristal presente no polarímetro essa luz passa a vibrar em um único plano Luz não polarizada Lente polarizadora Luz polarizada Figura 64 Polarização da luz 76 Unidade III Luz natural Luz polarizada Observador Prisma de Nicol polarizador Tubo contendo a amostra Polarizador móvel analisador Figura 65 Esquema de um polarímetro Luz de sódio Prisma de Nicol polarizador fixo Tubo contendo a solução Prisma de Nicol móvel analisador Lente de nônio microscópio de Vernier Escala graduada Figura 66 Partes do polarímetro Polarizador Analisador Amostra da solução Figura 67 Esquema da polarização de luz que ocorre no polarímetro 77 BIOQUÍMICA ESTRUTURAL Portanto quando uma solução contendo um enantiômero é analisada em um polarímetro ela pode desviar o plano para a direita ou para a esquerda figura a seguir Se o plano for desviado para a direita a substância é conhecida como dextrorrotatória do latim dextro direita Se o plano é desviado para a esquerda a substância é conhecida como levorrotatória do latim laevu esquerda Luz polarizada Luz polarizada Luz polarizada Luz polarizada α α Substância opticamente ativa dextrogira d Substância opticamente ativa levogira l Figura 68 Esquema do desvio da luz polarizada por substâncias opticamente ativas Por exemplo o Lgliceraldeído e o Dgliceraldeído são moléculas quirais podem girar luz polarizada para a direita D ou para a esquerda L Os Dcarboidratos são mais abundantes na natureza do que os Lcarboidratos Nem todos os açúcares ocorrem naturalmente na forma L mas há exceções como o Larabinose Os carboidratos mais simples e menores que existem na natureza são um aldeído o gliceraldeído que é quiral e uma cetona dihidroxiacetona que é aquiral Exemplo de aplicação Quantos carbonos quirais existem no gliceraldeído E na dihidroxiacetona Observe a figura a seguir CH2OH CHOH C O H Gliceraldeído C O CH2OH CH2OH Dihidroxiacetona Figura 69 Gliceraldeído e dihidroxiacetona 78 Unidade III Resolução Os dois isômeros estruturais têm a mesma forma molecular C3H6O3 e diferente fórmula estrutural uma vez que um tem função aldeído e outro função cetona Apenas o gliceraldeído apresenta carbono quiral quatro ligantes diferentes em um mesmo carbono assinalado com um asterisco na figura anterior Assim o gliceraldeído pode existir na forma D e L O gliceraldeído existe como dois enantiômeros conforme mostra a figura a seguir CH2OH CH2OH C C C C OH HO H H D L O O H H Gliceraldeído Gliceraldeído Figura 70 Enantiômeros do gliceraldeído Lembrete Apresentam sentidos opostos no desvio da luz polarizada dextrorrotatório desvio no sentido horário e levorrotatório desvio no sentido antihorário Foi no início do século XX que Fischer introduziu o uso das fórmulas de projeção e sua orientação padrão com a carbonila na ponta e a cadeia de carbonos na vertical para estabelecer a designação esterioquímica D para o gliceraldeído e ao gliceraldeído a designação L Na projeção de Fischer as linhas horizontais são utilizadas para projetar para fora do plano no sentido de quem está observando a fórmula para frente e as linhas verticais projetam para trás do plano Saiba mais Para saber mais sobre a nomenclatura dos carboidratos leia o artigo ALENCASTRO R B BRACHT F Sobre a nomenclatura de carboidratos Revista Virtual de Química v 3 n 1 2011 Disponível em httprvqsbqorg brimagebankpdfv3n4a10pdf Acesso em 19 abr 2019 743 Estrutura cíclica A ciclização da molécula ocorre como resultado de uma reação entre o grupo carbonila e um grupo OH da própria molécula formando compostos de hemiacetais quando tem a função aldeído e hemicetais 79 BIOQUÍMICA ESTRUTURAL quando tem a função cetona A figura a seguir mostra como ocorre a formação de um hemiacetal e de um hemicetal O OH C C O R C R R R H H H aldeído álcool hemiacetal O OH C C O R C R R R H R R cetona álcool hemicetal Figura 71 Formação de hemiacetal e hemicetal Na década de 1920 o químico britânico Walter Norman Haworth propôs os termos furanose e piranose para as formas cíclicas dos açúcares quando a molécula tem mais de cinco carbonos e estabeleceu as fórmulas estruturais denominadas fórmulas de Haworth Assim na estrutura de anel os monossacarídeos se apresentam com os grupos orgânicos furano C4H4O e pirano C5H6O e são denominados de furanoses e piranoses figura a seguir Por exemplo em solução aquosa a glicose encontrase 65 na forma βDglicofuranose e 35 como βDglicopiranose glicopiranose hemiacetal H 1 4 2 5 3 6 O C C C C CH2OH glicose C OH OH OH H H H H HO 1 4 2 5 3 6 O C CH2OH OH OH OH OH H H H H H 1 4 2 5 3 6 O C CH2OH OH OH OH OH H H H O H H H 1 4 2 5 3 6 O CH2OH OH H OH OH OH H H H H 1 4 2 5 3 6 C C C CH2OH CH2OH frutose C O OH OH H H H HO 1 4 2 5 3 6 O C CH2OH HO CH2 OH HO O H H H H H frutofuranose hemicetal 1 4 2 5 3 6 O C CH2OH HOCH2 OH HO O H H H H Figura 72 Formação da glicopiranose e da frutofuranose 80 Unidade III A glicose existe em duas formas cíclicas hemiacetal As formas cíclicas hemiacetal se interconvertem por meio da forma de cadeia aberta e diferem apenas na configuração do C1 quando são chamadas de anômeros O carbono no qual suas configurações diferem é chamado de carbono anomérico Nessas fórmulas a hidroxila OH ligada ao carbono número 1 pode ficar para cima ou abaixo do plano e o que determina sua posição relativa é a reação de ciclização figura a seguir A B 1 4 2 5 3 6 OH OH OH OH OH H B A O H H H 1 4 2 5 3 6 OH OH OH O OH OH H H H H H 1 4 2 5 3 6 OH H OH O OH OH H H H H OH Figura 73 Reação de ciclização da Dglicopiranose para a formação da αDglicopiranose A e da βDglicopiranose B 75 Oligossacarídeos Nos oligossacarídeos as unidades de monossacarídeos estão unidas por meio de ligações glicosídicas A literatura diverge quanto ao número de unidades que constituem os oligossacarídeos Alguns autores consideram que os oligossacarídeos apresentam entre 2 e 6 unidades outros consideram que esses devem apresentar entre 3 e 10 monossacarídeos Entre os oligossacarídeos os mais abundantes são os dissacarídeos No quadro a seguir verificase a composição de alguns dissacarídeos Quadro 3 Exemplos de dissacarídeos Dissacarídeo Composição Fonte Lactose Glicose galactose Leite Sacarose Glicose frutose Canadeaçúcar Maltose Glicose glicose Malte A maltose também chamada de açúcar de malte de cereais é o principal componente do malte usado na fabricação de cerveja A lactose é o açúcar presente no leite e seus derivados Já a sacarose é encontrada na canadeaçúcar no açúcar de beterraba nas frutas e no mel Apresentase como açúcar mascavo açúcar demerara açúcar refinado granulado e açúcar cristal A Organização Mundial da Saúde OMS recomenda que a ingestão de sacarose não ultrapasse 5 do valor energético total diário para a população geral recomendação estendida para as pessoas com diabetes Em uma dieta de 2000 calorias diárias a recomendação estabelecida fica entre 25 e 50 gramas de sacarosedia 81 BIOQUÍMICA ESTRUTURAL Saiba mais Para saber mais sobre a diabetes leia o artigo SOCIEDADE BRASILEIRA DE DIABETES Nota Técnica n 012017 Sociedade Brasileira de Diabetes SBD set 2017 Disponível em https wwwdiabetesorgbrpubliconotaseinformacoes1576notatecnica n012017sociedadebrasileiradediabetes Acesso em 6 ago 2019 Para proporcionar gosto doce em alimentos mas sem agregar valor energético substancial e aumentar a glicemia foram propostos os adoçantes ou edulcorantes para os diabéticos ou seja pessoas que têm altas taxas de glicose no sangue pois liberam pouca ou nenhuma insulina Podese citar adoçantes artificiais à base de ciclamato sucralose acessulfamek sacarina e aspartame sucralose sorbitol xilitol l ou naturais como frutose natural mas que contêm grande quantidade de calorias e esteviosídeo que não possui calorias e não altera os níveis de açúcar no sangue Os edulcorantes mais comuns usados para substituir o açúcar de mesa são sacarina ciclamato e aspartame descobertos por acaso Sacarina em 1879 Constantin Fahlberg estava fazendo uma substância no laboratório que caiu em sua mão sem querer O químico então a experimentou e percebeu que tinha sabor adocicado Ciclamato de sódio em 1937 Michael Sveda estava trabalhando em um laboratório quando percebeu que compostos derivados de sulfamatos tinham sabor doce acentuado Aspartame James Schlatter pesquisava um medicamento para úlcera utilizando aminoácidos Enquanto aquecia a mistura algumas gotas espirraram para fora e caíram na sua mão Levando a mão à boca percebeu que era doce No entanto devese fazer uma análise criteriosa antes do uso de qualquer uma dessas substâncias pois adoçantes dietéticos podem promover alterações na composição e nas funções corporais inclusive ganho de peso e em excesso até alguns tipos de câncer Saiba mais Para saber mais sobre os adoçantes leia o artigo BARREIROS C Adoçantes nutritivos e não nutritivos Revista da Faculdade de Ciências Médicas de Sorocaba v 14 n 1 2012 Disponível em httpsrevistaspucspbrRFCMSarticleview8927 Acesso em 29 jul 2019 82 Unidade III O dissacarídeo é constituído por dois monossacarídeos que se unem por meio de uma ligação covalente denominada glicosídica Essa ligação ocorre entre o carbono anomérico de um monossacarídeo e o grupo hidroxila do outro monossacarídeo OH OH OH OH OH OH OH OH OH HO H OH OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH H2O CH2OH H H H H H H H H H H H H H H 6 6 5 3 4 4 5 1 2 1 2 3 αDglicosepiranose βDfrutosefuranose sacarose ligação 12 O O O O O Figura 74 Esquema da ligação glicosídica que ocorre na sacarose glicose frutose Lembrete Os oligossacarídeos são mais conhecidos pelo nome usual sacarose maltose e lactose Entretanto a nomenclatura oficial deve seguir as regras verificar se o carbono anomérico do monossacarídeo situado à esquerda realiza ligação do tipo α ou β verificar se o resíduo não redutor é furano ou pirano por exemplo frutofuranose substituir a terminação se do monossacarídeo que perdeu a hidroxila anomérica por il indicar os números dos dois carbonos que são ligados entre parênteses ligados por uma seta por exemplo 12 indica uma ligação entre o carbono C1 de uma molécula e o C2 da segunda indicar o nome do segundo resíduo situado à direita Por exemplo a lactose βDgalactopiranosil14βDglicopiranose Galβ14Glc é composta por uma molécula de βDglicose e uma de βDgalactose ligadas por uma ligação glicosídica β14 1 1 4 4 2 2 5 5 3 3 6 6 O O CH2OH CH2OH OH OH O OH OH OH H H H H OH H H H H Figura 75 Lactose 83 BIOQUÍMICA ESTRUTURAL A lactose embora seja de origem natural pode ocasionar sérios problemas de saúde caso a pessoa seja intolerante a esse carboidrato A intolerância à lactose ocorre quando a pessoa tem deficiência ou pela redução da enzima lactase produzida no intestino delgado que é responsável por quebrar ou clivar o dissacarídeo lactose em galactose e glicose e assim ser absorvida Essa doença pode ser congênita genética ou surgir na adolescência ou na fase adulta sendo classificada em três graus leve moderado e severo Quando se acumula no intestino grosso a lactose é fermentada por bactérias que lá vivem e que fazem a fermentação lática produzindo ácido lático e gases o que faz distender o abdome e causar diarreias cólicas flatulência excesso de gases e náuseas Outra patologia possível relacionada com o carboidrato lactose é a galactosemia Nela a criança até cliva a lactose do leite por conta da lactase que é produzida no intestino e os dois monossacarídeos que a constituem glicose e galactose Esses em situações normais são usados pelas células como fonte de energia mas na galactosemia só a galactose não será utilizada pelas células A enzima que metaboliza a galactose e transforma em intermediários que serão usados para gerar energia não é produzida ou é produzida com erro por conta de a pessoa ser portadora do gene defeituoso DNA com mutação que gera um RNA mensageiro com defeito e depois uma proteína com defeito transcrição tradução replicação DNA RNA PROTEÍNA DNA Figura 76 Esquema de formação de proteínas Caso haja uma modificação no DNA ela será perpetuada para o RNA mensageiro e para a proteína Observação Quando ocorre a ligação hemiacetal formase a hidroxila anomérica ou redutora que é extremamente reativa e um potente agente redutor em reações de óxidoredução Quando um carboidrato possui a hidroxila anomérica livre podese dizer que ele é redutor Nem todos os dissacarídeos são redutores a maltose a galactose a glicose e a frutose o são mas a sacarose não o é Sua quantificação leva a análise dos alimentos e indica sua qualidade Outros oligossacarídeos importantes na natureza são os trissacarídeos por exemplo a rafinose formada pela união de frutose galactose e glicose encontrada na casca das sementes do algodão e no feijão figura a seguir O corpo humano não tem enzimas que degradam a rafinose dessa forma ela chega ao intestino grosso e será substrato para as bactérias intestinais que farão fermentação 84 Unidade III O O O O O CH2OH CH2OH OH OH H OH OH H CH2 HOCH2 OH HO H H HO H H OH H H Figura 77 Rafinose Exemplo de aplicação Em relação aos tetrassacarídeos ressaltase a estaquiose presente em diversos vegetais por exemplo feijão verde soja entre outros Quais os monossacarídeos presentes nesse oligossacarídeo A estaquiose é fácil de ser digerida 76 Polissacarídeos Os polissacarídeos diferem entre si quanto à natureza das unidades monossacarídicas aos tipos de ligações glicosídicas ao comprimento das cadeias e ao grau de ramificação dessas Dessa forma quando o polissacarídeo é constituído por apenas um único tipo de unidade monomérica ele é denominado homopolissacarídeo e quando apresenta mais de um tipo heteropolissacarídeo Os homopolissacarídeos mais importantes são o amido em célula vegetal e o glicogênio em célula animal que têm função de reserva energética a celulose presente nas paredes vegetais e a quitina exoesqueleto dos artrópodes como os insetos e crustáceos Entre os heteropolissacarídeos estão os glicosaminoglicanos compostos por monossacarídeos ligados ao ácido urônico ou sulfato e os peptideoglicanos monossacarídeos ligados a peptídeos Os primeiros fazem parte da lubrificação nas articulações e como matriz extracelular no tecido conjuntivo já os segundos atuam estruturalmente no envoltório celular de bactérias O amido e a celulose são polímeros da glicose a diferença está na estrutura química apresentada por esses polissacarídeos O amido é o carboidrato de reserva das plantas formado por dois polímeros amilose e amilopectina A amilose é linear e a amilopectina é um polímero ramificado com ligações α 14 e α 16 No amido existem apenas moléculas de alfaglicose Porém na celulose que também é formada exclusivamente por moléculas de glicose a ligação entre as várias unidades é diferente da do amido porque a glicose está na forma beta dessa forma a ligação glicosídica se chama β 14 Os seres humanos apresentam alfaamilase e digerem o amido mas não possuem celulase e por esse motivo não é possível digerir a celulose Já algumas bactérias e fungos apresentam celulases e podem hidrolisar a celulose 85 BIOQUÍMICA ESTRUTURAL CH2OH OH OH unidade monomérica C6H10O5 C6H10O5n celulose OH OH OH OH CH2OH CH2OH O O O O O O O Figura 78 Esquema do polissacarídeo linear celulose em que o monômero é a βglicose 8 ÁCIDOS NUCLEICOS 81 Introdução A descoberta da molécula do ácido desoxirribonucleico DNA por James Watson e Francis Crick em 1953 foi um marco na biologia Antes disso sabiase que os genes eram constituídos de DNA o que não era conhecida era a estrutura do DNA se era constituída de um único polinucleotídeo ou de dois ou mais polinucleotídeos A partir de tal descoberta o processo de replicação deixou de ser um mistério Hoje sabese que os genes são feitos de DNA e que a expressão fenotípica ocorre na forma de moléculas de peptídeos Sendo assim esse tópico de estudo tem por função mostrar a estrutura e a importância dos ácidos nucleicos Os cientistas publicaram o artigo em 1953 e receberam o Prêmio Nobel de Medicina ou Fisiologia em 1962 Figura 79 James Watson e Francis Crick mostrando o modelo da estrutura do DNA para os fotógrafos 86 Unidade III 82 Função Os ácidos nucleicos são biomoléculas que podem ser de dois tipos ácido desoxirribonucleico DNA e ácido ribonucleico RNA ambos com a função de controle metabólico celular e transmissão das características hereditárias O DNA está presente em todas as formas celulares de vida e em muitos vírus O RNA é um intermediário entre o DNA e a síntese de proteínas em todos os organismos e também está presente em alguns vírus A duplicação do DNA permite a transmissão das características hereditárias e a partir dos processos de transcrição e tradução as proteínas responsáveis por tais características são produzidas conforme ilustra a figura a seguir Replicação Transcrição Tradução Transcrição reversa DNA RNA PROTEÍNA Figura 80 Esquema do dogma central biologia molecular DNA gerando outro DNA é o processo chamado de replicação ou duplicação DNA gerando RNAm se chama transcrição RNA gerando DNA se chama transcrição reversa RNAm gerando proteína se chama tradução ou síntese proteica RNA RNAm DNA Figura 81 Fita de DNA gerando uma fita de RNAm transcrição 87 BIOQUÍMICA ESTRUTURAL DNA RNA RNA polimerase Figura 82 Processo de transcrição realizado pela enzima RNA polimerase Figura 83 Esquema de replicação Nucleotídeo Nucleosídeo Pentose Fosfato Base nitrogenada Figura 84 Representação esquemática de um nucleotídeo 88 Unidade III Os nucleotídeos são açúcares de 5 carbonos Na ribose há um grupo hidrogênio H ligado ao carbono 2 e na desoxirribose um grupo hidroxila OH como mostra a figura a seguir O H H H OH H HOCH2 HO OH Desoxirribose O OH H H OH H HOCH2 HO OH Ribose Figura 85 Desoxirribose e ribose As bases nitrogenadas podem ser do tipo pirimidinas ou purinas As pirimidinas são compostos heterocíclicos aromáticos de 6 membros com átomos de nitrogênio nas posições 1 e 3 As pirimidinas são citosina C timina T e uracila U Já as purinas são compostos heterocíclicos de dois anéis um anel de 5 membros com um anel de 6 membros As purinas são adenina A e guanina G Uracila Timina Adenina Guanina Citosina Adenina Guanina Citosina 5 4 O P OH OH O O CH2 3 2 1 H H OH OH Base 5 4 O P HO OH O O CH2 3 2 1 H H OH H Base Figura 86 Esquema de nucleotídeos com diferentes bases nitrogenadas ligadas No DNA encontrase a pentose desoxirribose que apresenta a base pirimídica timina Já no RNA a pentose é a ribose com a base nitrogenada uracila 89 BIOQUÍMICA ESTRUTURAL O O O O O O O O O O O O OH C C C C G U C A P P P P G guanina C citosina A adenina U uracila Figura 87 Esquema de uma fita de RNA com base uracila PURINAS PIRIMIDINAS 5 2 6 4 1 3 H H H C C C O H H O H H C N N C Timina 5 2 6 4 1 3 H H C C O H H C N N C H Citosina N N C C C 5 2 6 4 1 3 C C H H H H H Adenina N N N N N C C C 5 7 7 8 8 9 9 2 6 4 1 3 C C H H O N H H Guanina N N N Figura 88 Bases púricas e pirimídicas presentes no DNA 90 Unidade III Observação O nucleosídeo é constituído por uma base nitrogenada citosina adenina guanina timina ou uracila e por uma pentose ribose ou desoxirribose sem a presença do grupo fosfato 83 Estrutura do DNA O DNA é constituído por duas fileiras de polinucleotídeos Em cada fita de DNA os nucleotídeos estão unidos por ligações de hidrogênio As ligações fosfodiéster ocorrem entre moléculas de açúcar e radicaisfosfato que se ligam ao carbono 3 de um açúcar e ao carbono 5 do seguinte Pirimidina Pirimidina Purina Purina Fosfato Fosfato Fosfato Fosfato Pentose Pentose Pentose Pentose Figura 89 Polímero formado por nucleotídeos Na dupla fita de DNA o grupo fosfato fica situado no lado externo da hélice e a base nitrogenada na parte interna o que possibilita a ligação com a base nitrogenada da fita complementar As bases estão dispostas em um formato que lembra uma escada em caracol As duas fitas de polinucleotídeos são antiparalelas ou seja uma delas tem orientação 3 5 e a outra fita está na direção 5 3 Essa disposição permite que a hélice seja estável A dupla hélice tem sentido horário e apresenta duas cavidades uma denominada cavidade maior e a outra cavidade menor 91 BIOQUÍMICA ESTRUTURAL A D D G C C G D D D D D D T T A P P P P P P P P P P Figura 90 Dupla fita de DNA A dupla hélice do DNA Um nucleotídeo DNA Figura 91 Esquema da conformação da dupla fita de DNA O par de bases bp é a unidade de comprimento para uma molécula de DNA 92 Unidade III 1000 bp 1 quilo de par de bases 1 kb 1000000 bp 1000 kb 1 mega par de bases 1 Mb Vale lembrar que muitas moléculas de DNA naturais têm mais de 1 Mb de comprimento 831 Acondicionamento do DNA O DNA fica compactado em um complexo juntamente com um componente proteico denominado histonas As histonas compreendem uma família de proteínas de tamanho pequeno entre 100 e 220 aminoácidos A unidade fundamental da cromatina é denominada nucleossomo As histonas H2A H2B H3 e H4 se unem formando o nucleossomo enquanto a histona H1 une os nucleossomos adjacentes organizando o DNA DNA Nucleossomo Filamento de cromatina compactado Filamento de cromatina distendido Região condensada do cromossomo Cromossomo mitótico centrômero 30 nm 11 nm 2 nm Figura 92 Organização do DNA desde o cromossomo 93 BIOQUÍMICA ESTRUTURAL Mesmo que todas as células tenham o mesmo DNA e genes suas atividades são diferentes pois certos genes podem estar ligados ou desligados Gêmeos idênticos com as mesmas sequências de DNA por exemplo apresentam diferenças entre si pois fatores externos os chamados fatores epigenéticos como poluentes ambientais radiação alimentação fumo algumas doenças e envelhecimento podem mudar a resposta celular ou seja a produção de uma proteína Quando as citosinas do DNA recebem um grupamento metil gene metilado a enzima responsável por gerar o RNA mensageiro RNA polimerase não consegue se ligar à fita do DNA de forma que aquele gene continuará desligado sem transcrição e tradução silenciando o gene Em bactérias o DNA metilado é uma forma de proteção para que as enzimas de restrição da bactéria clivem somente o DNA do invasor e não o seu próprio Saiba mais Para saber mais sobre as alterações nos genes acesse o site INSTITUTO ONCOGUIA Alterações nos genes Instituto Oncoguia set 2015 Disponível em httpwwwoncoguiaorgbrconteudoalteracoes nosgenes816073 Acesso em 12 nov 2019 84 Estrutura do RNA O RNA possui apenas uma cadeia de polinucleotídeos e é formado a partir de uma das fitas de DNA por meio de um processo estudado em bioquímica metabólica denominado transcrição gênica O nucleotídeo do RNA contém um grupo fosfato uma pentose ribose e uma base nitrogenada adenina uracila guanina e citosina Classicamente são conhecidos três tipos de RNA RNA mensageiro RNAm RNA ribossômico RNAr e RNA transportador RNAt Os RNAm são moléculas de RNA traduzidas dos ribossomos ou seja contêm a informação genética para a síntese das proteínas A estrutura do RNAm compreende uma cauda de adenina na extremidade 3 cauda poliA e uma estrutura de cap na extremidade 5 da cadeia de RNA Já os RNAt são aqueles que transportam o aminoácido específico ao sítio de síntese de proteínas E os RNAr têm dupla função catalítica e estrutural pois é o local onde o processo de tradução ocorre Nas células dos eucariotos encontramos a seguinte proporção de moléculas de RNA 5 de RNAm 15 de RNAt e 80 de RNAr Entretanto esses não são os únicos tipos de RNA importantes pois nem sempre o processo de síntese proteica ocorre de forma tão linear como imaginamos A figura a seguir resume alguns tipos de RNA 94 Unidade III Anticódon Região de fixação do aminoácido Figura 93 Esquema de um RNA transportador A região chamada de anticódon se liga ao RNAm e os aminoácidos corretos indicados pelo RNAm são incorporados para criar uma nova proteína Quadro 4 Principais tipos de RNA Tipo de RNA Abreviatura Função RNA mensageiro mRNA Intermediário entre DNA e proteínas RNA transportador tRNA Transporta o aminoácido até o mRNA RNA ribossômico rRNA Local onde ocorre a síntese proteica Pequenos RNA nucleares snRNA Processamento do mRNA MicroRNA miRNA Regulam a tradução do mRNA Pequenos RNAs de interferência siRNA Regulam a tradução do mRNA Participam do sistema de defesa do genoma de plantas e animais Os pesquisadores norteamericanos Andrew Z Fire e Craig C Mello ganharam o Prêmio Nobel de Medicina ou Fisiologia em 2006 pela descoberta da interferência de RNA ou RNAi um RNA de fita dupla produzida por algumas células que não é lido pelos ribossomos fato que permite desligar genes sem atuar no DNA para ter uma mudança na resposta do gene Essa descoberta pode ter várias implicações pois silenciando certos genes em células podese combater algumas doenças como em terapias oftalmológicas doenças maculares infecções respiratórias por vírus terapia contra aids hepatite B e diferentes tipos de tumores incluindo melanoma Muitos investimentos estão sendo gastos para protocolos terapêuticos que visam comprovar a eficiência do RNAi inclusive em outras áreas como no combate a pragas do campo 95 BIOQUÍMICA ESTRUTURAL Saiba mais Para saber mais sobre o RNA leia o artigo FIRE A et al Potent and specific genetic interference by doublestranded RNA in Caenorhabditis elegans Nature v 391 n 6669 p 80611 fev 1998 Resumo Os carboidratos são macronutrientes que fornecem energia para as células Eles apresentam a fórmula geral CnH2nOn e são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas Quanto à sua classificação podem ser denominados monossacarídeos oligossacarídeos ou polissacarídeos Os monossacarídeos com cinco ou mais carbonos ocorrem na forma cíclica anel Essa estrutura cíclica se forma a partir da interação entre a hidroxila e a carbonila Assim os monossacarídeos podem ser hemicetais ou hemiacetais A união entre os monossacarídeos ocorre por meio de ligações glicosídicas o que possibilita a formação de moléculas maiores São exemplos de dissacarídeos importantes lactose maltose e sacarose já os polissacarídeos mais relevantes são amido glicogênio e celulose Os ácidos nucleicos são macromoléculas formadas pela união de nucleotídeos Podem ser de dois tipos DNA e RNA A principal função do DNA é transmitir as características hereditárias e o RNA é essencial para a produção das proteínas que expressarão essas características em um processo conhecido como síntese proteica que compreende as etapas de tradução e transcrição Exercícios Questão 1 UFRS 2006 adaptada Os carboidratos moléculas constituídas em geral por átomos de carbono hidrogênio e oxigênio podem ser divididos em três grupos monossacarídeos oligossacarídeos e polissacarídeos A coluna I a seguir apresenta três grupos de carboidratos e a II alguns exemplos desses carboidratos Associe adequadamente a segunda coluna à primeira 96 Unidade III Quadro 5 Coluna I Coluna II 1 Monossacarídeo sacarose 2 Oligossacarídeo desoxirribose 3 Polissacarídeo amido quitina galactose maltose A sequência correta de preenchimento dos parênteses de cima para baixo é A 2 3 1 1 3 2 B 2 1 2 2 3 1 C 3 1 3 2 2 1 D 2 1 3 3 1 2 E 1 2 2 3 1 3 Resposta correta alternativa D Análise da questão Os monossacarídeos são carboidratos simples porque não sofrem hidrólise Os oligossacarídeos são carboidratos hidrolisáveis que resultam da ligação glicosídica entre dois e dez monossacarídeos Os polissacarídeos são carboidratos hidrolisáveis formados por mais de dez moléculas de monossacarídeos ligados entre si por meio de ligações glicosídicas A sacarose está relacionada ao oligossacarídeo a desoxirribose ao monossacarídeo o amido ao polissacarídeo a quitina ao polissacarídeo a galactose ao monossacarídeo e a maltose ao oligossacarídeo Sacarose oligossacarídeo Desoxirribose monossacarídeo Amido polissacarídeo Quitina polissacarídeo Galactose monossacarídeo Maltose oligossacarídeo Questão 2 UFVMG adaptada Em 2004 comemorouse cinquenta anos da publicação do trabalho de Francis Crick e James Watson que estabeleceu o modelo da estrutura da molécula de ácido desoxirribonucleico DNA Entre as afirmativas a seguir assinale a alternativa correta 97 BIOQUÍMICA ESTRUTURAL A Uma cadeia simples de DNA é constituída de nucleotídeos compostos por uma desoxirribose ligada a um fosfato e a um aminoácido B A polimerização de uma fita simples de DNA é dita semiconservativa pois independe da existência de uma fita molde C Os nucleotídeos são polimerizados por meio de ligações fosfodiéster entre o fosfato e a base nitrogenada D Duas cadeias simples de DNA formam uma duplahélice por meio da formação de pontes de hidrogênio entre as bases nitrogenadas E As duas cadeias de uma duplahélice possuem a mesma orientação e suas sequências de bases são complementares Resposta correta alternativa D Análise das alternativas A Alternativa incorreta Justificativa os nucleotídeos do DNA são compostos por uma desoxirribose ligada a um fosfato e a uma base nitrogenada B Alternativa incorreta Justificativa a polimerização de uma fita simples de DNA é dita semiconservativa pois depende da existência de uma fita molde C Alternativa incorreta Justificativa fosfodiéster é uma ligação produzida entre dois grupos hidroxila OH de um grupo fosfato e duas hidroxilas de outras duas moléculas por meio de uma dupla ligação éster D Alternativa correta Justificativa a molécula de DNA é formada por uma sequência de nucleotídeos organizados em dois filamentos torcidos em uma duplahélice A ligação entre os dois filamentos se dá pelas bases nitrogenadas ligadas por pontes de hidrogênio os pares de bases E Alternativa incorreta Justificativa as duas cadeias de uma duplahélice possuem orientações diferentes 98 FIGURAS E ILUSTRAÇÕES Figura 1 04JPG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo1231904jpg Acesso em 25 jul 2019 Figura 3 IMG08PNG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensAula16040img08png Acesso em 26 jul 2019 Figura 4 17JPG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo1232117jpg Acesso em 26 jul 2019 Figura 5 18JPG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo1232118jpg Acesso em 25 jul 2019 Figura 6 19JPG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo1232119jpg Acesso em 25 jul 2019 Figura 13 02JPG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensAula325502jpg Acesso em 26 jul 2019 Figura 14 IMAGEM180MENORJPG Disponível em httpwwwobjetivobrconteudoonlineimagens Aula12273imagem180menorjpg Acesso em 26 jul 2019 Figura 15 SCREENSHOT37PNG Disponível em httpwwwobjetivobrconteudoonlineimagensAula15313 Screenshot37png Acesso em 26 jul 2019 99 Figura 16 AMINOACIDOSTABLAJPG Disponível em httpsuploadwikimediaorgwikipediacommonsbb1 Aminoacidostablajpg Acesso em 26 jul 2019 Figura 17 001PNG Disponível em httpwwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo2826001png Acesso em 26 jul 2019 Figura 18 IMAGEM169JPG Disponível em httpwwwobjetivobrconteudoonlineimagensAula12273 imagem169jpg Acesso em 26 jul 2019 Figura 19 5PNG Disponível em httpwwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo10965png Acesso em 26 jul 2019 Figura 20 6PNG Disponível em httpwwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo10966png Acesso em 26 jul 2019 Figura 21 IMAGEM175JPG Disponível em httpwwwobjetivobrconteudoonlineimagensAula12273 imagem175jpg Acesso em 26 jul 2019 Figura 22 IMAGEM174JPG Disponível em httpwwwobjetivobrconteudoonlineimagensAula12273 imagem174jpg Acesso em 26 jul 2019 Figura 25 1JPG Disponível em httpwwwobjetivobrconteudoonlineimagensAula28251jpg Acesso em 12 nov 2019 Figura 26 013PNG Disponível em httpwwwobjetivobrconteudoonlineimagensAula17234013png Acesso em 26 jul 2019 100 Figura 27 07PNG Disponível em httpwwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo109607png Acesso em 26 jul 2019 Figura 28 IMAGEM176JPG Disponível em httpwwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo9694 imagem176jpg Acesso em 26 jul 2019 Figura 29 IMAGEM178MENORJPG Disponível em httpwwwobjetivobrconteudoonlineimagens Aula12273imagem178menorjpg Acesso em 26 jul 2019 Figura 30 IMAGEM183JPG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo9694 imagem183jpg Acesso em 26 jul 2019 Figura 31 IMAGEM185JPG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo9694 imagem185jpg Acesso em 26 jul 2019 Figura 32 041PNG Disponível em httpwwwobjetivobrconteudoonlineimagensAula12273041png Acesso em 26 jul 2019 Figura 33 21PNG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensAula1723421png Acesso em 26 jul 2019 Figura 34 20PNG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensAula1723420png Acesso em 26 jul 2019 Figura 35 02JPG Disponível em httpwwwobjetivobrconteudoonlineimagensAula81602jpg Acesso em 27 jul 2019 101 Figura 36 03APNG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo109703apng Acesso em 27 jul 2019 Figura 37 02PNG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo109702png Acesso em 27 jul 2019 Figura 38 04CPNG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo109704cpng Acesso em 27 jul 2019 Figura 39 04APNG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo109704apng Acesso em 27 jul 2019 Figura 42 IMAGEM242JPG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo9694 imagem242jpg Acesso em 27 jul 2019 Figura 43 IMAGEM258JPG Disponível em httpwwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo9694 imagem258jpg Acesso em 27 jul 2019 Figura 44 05PNG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo109705png Acesso em 27 jul 2019 Figura 45 112JPG Disponível em httpwwwobjetivobrconteudoonlineimagensAula15261112jpg Acesso em 27 jul 2019 Figura 46 IMAGEM240JPG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo9694 imagem240jpg Acesso em 27 jul 2019 102 Figura 47 IMAGEM238JPG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo9694 imagem238jpg Acesso em 27 jul 2019 Figura 48 IMAGEM243JPG Disponível em httpwwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo9694 imagem243jpg Acesso em 27 jul 2019 Figura 49 33JPG Disponível em httpwwwobjetivobrconteudoonlineimagensAula1788233jpg Acesso em 29 jul 2019 Figura 50 17JPG Disponível em httpwwwobjetivobrconteudoonlineimagensAula1526117jpg Acesso em 29 jul 2019 Figura 51 IMAGEM243JPG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo9694 imagem243jpg Acesso em 29 jul 2019 Figura 52 01PNG Disponível em httpwwwobjetivobrconteudoonlineimagensAula1557801png Acesso em 29 jul 2019 Figura 53 28PNG Disponível em httpwwwobjetivobrconteudoonlineimagensAula1227528png Acesso em 29 jul 2019 Figura 62 281PNG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensAula9680281png Acesso em 29 jul 2019 Figura 63 282PNG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensAula9680282png Acesso em 29 jul 2019 103 Figura 65 04PEQBPNG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo28004peqb png Acesso em 29 jul 2019 Figura 66 274PNG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensAula9680274png Acesso em 29 jul 2019 Figura 67 275PNG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensAula9680275png Acesso em 29 jul 2019 Figura 68 05PNG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo28005png Acesso em 29 jul 2019 Figura 74 IMAGEM213JPG Disponível em wwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo9694 imagem213jpg Acesso em 29 jul 2019 Figura 76 1390JPG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo96431390 jpg Acesso em 29 jul 2019 Figura 78 IMAGEM217JPG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo9694 imagem217jpg Acesso em 29 jul 2019 Figura 79 1300JPG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo96431300 jpg Acesso em 29 jul 2019 Figura 81 15JPG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensAula955015jpg Acesso em 29 jul 2019 104 Figura 82 47GIF Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo385947gif Acesso em 29 jul 2019 Figura 83 ARRUMADAPEQUENAJPG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagens conteudo3859arrumadapequenajpg Acesso em 29 jul 2019 Figura 86 02PNG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensAula1559002png Acesso em 29 jul 2019 Figura 87 05PNG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensAula1559005png Acesso em 29 jul 2019 Figura 88 IMAGEM133JPG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo9643 imagem133jpg Acesso em 29 jul 2019 Figura 91 13JPG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensAula955013jpg Acesso em 29 jul 2019 Figura 92 0360JPG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensconteudo96430360 jpg Acesso em 29 jul 2019 Figura 93 02PNG Disponível em httpswwwobjetivobrconteudoonlineimagensAula1559302png Acesso em 29 jul 2019 105 REFERÊNCIAS Textuais ALENCASTRO R B BRACHT F Sobre a nomenclatura de carboidratos Revista Virtual de Química v 3 n 1 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