Compostos Fenólicos: Estruturas, Propriedades e Biossíntese

Compostos fenólicos 1 Universidade Federal da Paraíba UFPB Centro de Ciências Agrárias CCA Departamento de Química e Física Profa Yanna Carolina Ferreira Teles email yannatelesgmailcom Compostos fenólicos Grupo que inclui uma grande diversidade de estruturas que possuem pelo menos um anel aromático no qual existe um hidroxila Ampla distribuição Vegetais animais e microorganismos Considerações gerais Compostos fenólicos Considerações gerais Compostos fenólicos Características Ocorrem livre na forma de ésteres ou heterosídeos Polaridade variável solubilidade variável Heterosídeos são solúveis em água Os fenois se complexam com metais Compostos fenólicos Propriedades biológicas Atividade antioxidante Eliminação de radicais livres Apresentam intensa absorção de luz UV conjugações Facilmente oxidáveis metais calor meio alcalino A oxidação leva à escurecimento das soluções ou produtos Compostos fenólicos Características A oxidação leva à escurecimento Compostos fenólicos Biossíntese Principalmente via chiquimato 1 Fenóis simples e ácidos fenólicos via chiquimato 2 Cumarinas Via chiquimato 3 Flavonoides via mista chiquimato acetato 4 Taninos Via chiquimato ou via mista 5 Quinonas Via chiquimato ou acetato Compostos fenólicos Principais estruturas Ácido cinâmico e ácido benzoico Precursores básicos das estruturas fenólicas Ácido benzoico Ácido cinâmico Compostos fenólicos Derivados do ácido cinâmico Esqueleto C6C3 Na forma livre ou heterosídeos Eugenol Ácido rosmarínico Ácido cinâmico Ácido ferúlico Compostos fenólicos Derivados do ácido cinâmico Principais componentes da lignina Compostos fenólicos Derivados do ácido cinâmico Resveratrol transresveratrol Presença de mistura de isômeros cis e trans no vinho com prevalência da forma trans Compostos fenólicos Derivados do ácido cinâmico Resveratrol transresveratrol A alta intensidade de luz UV induz maior concentração de cis resveratrol nos vinhos Vinhos do Vale do São Francisco apresentam altos teores da forma cis Compostos fenólicos Derivados do ácido benzoico Esqueleto C6C1 Amplamente encontrados em vegetais Na forma livre ou heterosídeos Vanilina Anisaldeído Ácido protocatecuico Compostos fenólicos Ácido gálico ácido gálico Encontrado em abundância em plantas lenhosas Forma livre ou formando taninos hidrolisáveis gálicos e elágicos ácido elágico Derivados do ácido benzoico taninos Compostos fenólicos Ácido salicílico Ácido salicílico e salicilina Derivados do ácido benzoico Salgueiro Planta usada desde o século V aC utilizada por mulheres grávidas para diminuir as dores do parto analgésico antitérmico Ácido acetil salicílico salicilina Compostos fenólicos Propriedades biológicas Responsáveis por cor sabor e coloração de vegetais Industrialmente importantes como corantes e flavorizantes de alimentos e bebidas Função ecológica ácido gálico e derivados inibidores de germinação Atividades antifúngicas Atividades antioxidantes Compostos fenólicos Extração e detecção de Fenólicos São extraídos com solventes orgânicos de média a alta polaridade como etanol e metanol a partir de material fresco ou seco Durante extração evitar extremos de pH e temperatura Para purificação se utiliza métodos cromatográficos clássicos HPLC ou CG São cromóforos conjugações sendo visualizados sob luz UV Particão Compostos fenólicos Extração e detecção de Fenólicos Solubilizar o extrato 10 mg em 1mL de metanol posteriormente adicionar 4 mL de água destilada Filtrar e adicionar 5 gotas de solução de cloreto férrico a 2 O desenvolvimento de coloração azul é indicativo da presença fenois Reação com FeCl3 Compostos fenólicos 19 Universidade Federal da Paraíba UFPB Centro de Ciências Agrárias CCA Departamento de Química e Física Profa Yanna Carolina Ferreira Teles email yannatelesgmailcom