Estudo sobre Alcaloides e suas Propriedades

Alcaloides 1 Universidade Federal da Paraíba UFPB Centro de Ciências Agrárias CCA Departamento de Química e Física Profa Yanna Carolina Ferreira Teles email yannatelesgmailcom Alcaloides são substâncias nitrogenadas de origem natural e distribuição restrita com estruturas complexas e variadas Alcaloide álcali básico oide semelhante Definição morfina Papaverina Estricnina escopolamina Alcaloides Usos tradicionais Amplamente utilizadas devido às propriedades biológicas variadas principalmente como alucinógenos e venenos Curare veneno usado em flechas Chondrodendron tosmentosum Strychnos toxifera Alcaloides 10000 substâncias alcaloídicas 70 de vegetais Angiospermas Apocynaceae Papaveraceae Rubiaceae Anonaceae Animais Bactérias Pseudomonas aeruginosas piocianina Fungos fungos alucinógenos da América do Sul Ocorrência Psilocybe cubensis Alcaloides Ocorrência Phyllobates terribilis Um dos venenos mais potentes Paralisação muscular e cardíaca batracotoxina Alcaloides São biossintetizados no retículo endoplasmático concentrandose nos vacúolos Podem ser encontrados em todos os órgãos do vegetal Maior quantidade em tecidos jovens Podem ser transportados e armazenados em tecidos diferentes tabaco Localização nicotina Alcaloides geralmente são formados a partir de aminoácidos por reações enzimáticas Se dividem em Biossíntese Pseudoalcaloides Protoalcaloides Alcaloides propriamente dito Alcaloides 1 Pseudoalcaloides Não são derivados diretos de aminoácidos Ex resultantes da transaminação de um esqueleto isoprenoide podendo ser um mono sesqui di triterpeno ou esteroidal Ex cafeína e tobromina derivados de purinas Solanum tuberosum Solanum lycopersicum Alcaloides são aminas simples cujo nitrogênio não se encontra no sistema heterocíclico Se formam in vivo a partir de aminoácidos Mescalina alcaloide alucinógeno isolada do cacto peiote 2Protoalcaloides mescalina Lophophora williamsii peiote Odor desagradável Alcaloides são classificados de acordo com sua estrutura química do seu núcleo fundamental Derivados de aminoácidos 3 Alcaloide propriamente dito Alcaloides 31 Alcaloide Tropânico possui o núcleo tropano representado como derivado de cicloheptano com grupo Nmetila entre os carbonos 1 e 5 que se deriva do aminoácido ornitina ornitina núcleo tropano morfina Alcaloides Inclui muitas moléculas ativas 31 Alcaloide Tropânico Escopolamina Atropa belladonna Datura stromonium Solanaceae Atropina Atropa belladonna Solanaceae ornitina cocaína Alcaloides 32 Alcaloide Indólico auxinas possui o núcleo indol derivado do triptofano Inclui moléculas como o neurotrasmissor serotonina alucinógenos e hormônios vegetais auxinas triptofano Estricnina veneno indol Alcaloides 32 Alcaloide Indólico LSD Reserpina Antidepressivo Serotonina Psilocybe cubensis dietilamida do ácido lisérgico Alucinógenos e antidepressivos Alcaloides 33 Alcaloide Pirrolico ou pirrolidínico são aqueles que possui núcleo pirrolidina oriundo do aminoácido ornitina Mais de 4000 substâncias já identificadas Pirrolidina Nicotina Nicotiana tabacum Solanaceae Alcaloides 34 Alcaloide Piridínico são aqueles que possui o núcleo piridina oriundo do ácido nicotínico que tem como precursor o aminoácido triptofano piridina Ricinus communis Ricinina náuseas vomitos hemorragias digestivas contribui com a toxicidade da mamona Euphorbiaceae Alcaloides é aquele que possui o núcleo imidazólico oriundo do aminoácido histidina Pilocarpina usado para tratar ressecamento dos olhos xeroftalmia e glaucoma 35 Alcalóide Imidazólico Pilocarpina Pilocarpus jaborandi Rutaceae imidazol histidina Alcaloides é aquele que apresenta o núcleo piperidina e tem como aminoácido precursor a lisina Cicuta paralisação dos músculos respiratórios morte por asfixia 36 Alcalóide Piperidínico Lisina piperidina Cicutina N Conium maculatum Apiaceae Cicuta Coniina Alcaloides é aquele que possui o núcleo quinolina oriundo do ác Antranílico Quinina fármaco antimalárico 37 Alcalóide Quinolínico ou Quinoleinico Quinoleina COOH N H H Quinina Cinchona officinalis Rubiaceae Quinaquina ác Antranílico Alcaloides se caracteriza pela presença do núcleo isoquinoleina que tem como aminoácido precursor a fenilalanina ou tirosina Papoula sonífero e analgésico 4000 aC 38 Alcalóide Isoquinoleínico N Isoquinoleina Papaverina fenilalanina Papaver sonniferum Papoula Alcaloides Propriedades A maioria dos alcaloides não oxigenados como coniina e nicotina são líquidos a temperatura ambiente Em sua maioria são sólidos cristalizáveis e raramente coloridos são solúveis em solventes de baixa e média polaridade e álcool sua basicidade é muito variável o que se deve a disponibilidade do par de elétrons livre do nitrogênio Alcaloides Funções nos vegetais Proteção contra predadores Defesa contra invasão de microorganismos Como hormônio regulador do crescimento Funciona como reserva de nitrogênio Reguladores do metabolismo e da reprodução Protege contra raios UV solanina Alcaloides Reações de precipitação formam sais complexos com metais Reação de Dragendorff iodeto de potássio e subnitrato de bismuto precipitado laranja Reação de Mayer iodeto de potássio e cloreto de mercúrio precipitado esbranquiçado Caracterização Alcaloides Graviola Anona muricata Annonaceae Raízes ramos folhas e frutos possuem alcaloides reticulina coclaurina anonaína anomurina etc Alcaloides Papoula conhecida há séculos pelas atividades sonífera e analgésica Sumérios 4000 aC Mitologia Grega a cápsula simbolizava Morfeu Papaver somniferum L Papaveraceae morfina Alcaloides Erythroxylum coca Família Erythroxylaceae Partes usadas folhas Nome popular ipadu coca 02 a 09 de alcaloides 90 cocaína Bebidas continham coca até 1904 Propriedades analgésicas Melhora sintomas de cansaço e fome Cocaína núcleo tropano Alcaloides Catharanthus roseus Nome popular vinca boa noite Família Apocynaceae Alcaloides indólicos tratamento da leucemia vincristina vimblastina Alcaloides 28 Universidade Federal da Paraíba UFPB Centro de Ciências Agrárias CCA Departamento de Química e Física Profa Yanna Carolina Ferreira Teles email yannatelesgmailcom