Flavonoides: Estrutura, Classificação e Ocorrência

Flavonoides 1 Universidade Federal da Paraíba UFPB Centro de Ciências Agrárias CCA Profa Yanna Carolina Ferreira Teles email yannatelesgmailcom Flavonoides são substâncias fenólicas que possuem em sua estrutura básica núcleo com 15 átomos de carbono cujo esqueleto é do tipo C6C3C6 Flavus amarelo Definição Quercetina Quercus sp O O 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 B A C Flavonoides Via Chiquimato ou mista O ácido phidróxi cinâmico é precursor das chalconas que é precursora de todos os compostos flavonoídicos os flavonoides se originam da condensação de três unidades de malonilCoA triacetato com o ácido phidróxi cinâmico Origem Biossintética ácido phidróxi cinâmico chalcona Flavonoides Ampla distribuição no reino vegetal na forma de aglicona ou heterosídica Ausentes nas algas raras excessões Grande diversidade estrutural Ocorrência Tricina Triticum L Tilirosídeo Flavonoides O O 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 Flavonoide propriamente dito é aquele cujo anel B se encontra ligado no C2 Classificação quanto ao anel B B A Tricina C Tangeritina Flavonoides Isoflavonoide neste grupo o anel B se liga pelo C3 Classificação quanto ao anel B HO O O O H 1 2 3 4 B Soja Fabaceae Flavonoides Neoflavonoide neste grupo o anel B se liga pelo C4 Classificação quanto ao anel B Dalbergin Dalbergia cochinchinensis Fabaceae Nivetin Echinops niveus Flavonoides Classificação Quanto às posições 2 e 3 Cromona Flavona Flavonol Isoflavona Flavanol Flavanona 2 3 2 3 2 3 2 3 Flavonoides Classificação Antocianinas Subclasse de flavonoides Pigmentos Coloração de flores Agentes polinizadores Cor vermelharoxa de vinhos e frutas Centaurea cyanus HO O OH OH Flavonoides Classificação Antocianinas Indicadores naturais Centaurea cyanus Flavonoides Biosintetizados nos plastídeos citoplasmáticos Armazenados nos vacúolos da células epidérmicas de folhas flores na cutícula dos frutos e raízes Se acumulam em abundância nos tecidos jovens Localização Flavonoides Flavonoides são sólidos cristalinos de cor branca a amarelo As agliconas são solúveis em solventes semipolares clorofórmio acetato de etila Heterosídeos são solúveis em água álcoois e outros solventes orgânicos polares Propriedades Físicoquímicas rutina casticina Flavonoides Antioxidante Agentes alelopáticos inibidores de germinação Atração de polinizadores nas orquídeas os flavonoides diminuem depois da polinização o que leva aos insetos a não mais visitarem as flores Antimicrobiana Antiinflamatória inibição da enzima Ciclooxigenase Fotoproteção atua semelhantemente aos filtros químicos Antitumoral atua em diferentes fases na gênese do câncer Atividade Hormonal isoflavonas Funções Biológicas Flavonoides Proteção contra radiações UV e visível Funções Biológicas Flavonoides a extração pode ser realizada com solventes em ordem crescente de polaridade 1ª extração solventes apolares graxas esteroides e clorofilas terpenoides 2ª extração solventes como clorofórmio ou misturas com solventes apolares agliconas livres pouco polares 3ª extração solventes como metanol e misturas hidroalcoólicas polares agliconas poliidroxiladas e heterosídeos Extração Maceração Flavonoides Reações de Caracterização Reação de Shinoda Colocar cerca de 2 ml do extrato alcoólico em um tubo de ensaio e adicionar 5 fragmentos de Mg metálico ou Zn Adicionar 05 ml de HCl concentrado Resultado positivo coloração róseavermelha Flavonoides Reações de Caracterização Reação com cloreto de alumínio Umedecer áreas diferentes de uma tira de papel de filtro com o extrato alcoólico Colocar sobre uma das regiões uma gota de solução de AlCl3 a 5 e comparar a fluorescência sob luz ultravioleta Pesquisa positiva intensificação de fluorescência com mudança de cor para verde amarelado Flavonoides tangeritina Tangerina Citrus reticulata Limão Citrus limon Laranja Citrus sinensis Citrus Família Rutaceae Fontes Naringenina Hesperidina Flavonoides Citrus Família Rutaceae Fontes Hesperidina Diosmina Melhora na circulação e varizes Vit P Flavonoides Passiflora alata e Passiflora edulis Família Passifloraceae Maracujá Fontes Flavonoides Ginko biloba Nome científico Ginkgo biloba L Família Ginkgoaceae 24 de flavonoides no extrato seco melhora significativamente a atenção em indivíduos saudáveis Inibem a agregação plaquetária indicado para arteriopatias crônicas Fontes Flavonoides Fontes Soja Nome científico Glycine max L Família Fabaceae Rica em Isoflavonas Ação estrogênica estrógeno genisteína Flavonoides 23 Universidade Federal da Paraíba UFPB Centro de Ciências Agrárias CCA Profa Yanna Carolina Ferreira Teles email yannatelesgmailcom