Considerações sobre Cumarinas

Cumarinas Universidade Federal da Paraíba UFPB Centro de Ciências Agrárias Departamento de Química e Física Profa Yanna Carolina Ferreira Teles email yannatelesgmailcom Considerações sobre Cumarinas Cumarinas Lactonas do ácido ohidróxi cinâmico OH HO COOH O HO O Ácido ohidroxicinâmico Cumarina Do Caribenho Cumaru Dipteryx odorata Fabaceae Cumarinas O O 3 2 1 4 5 6 7 8 12benzopirona Mais de 1300 cumarinas já foram isoladas de fontes naturais Amplamente distribuídas nos vegetais fungos e bactérias Cumarinas Famílias Fabaceae Rutaceae laranja e limão Solanaceae Leguminosae feijões grão de bico ervilha lentilha Rosaceae maçã pera pêssego ameixa e damasco etc Ocorrência Em vegetais encontramse predominantemente em angiospermas sendo as estruturas mais simples as mais encontradas Podem ocorrer em todas as partes da planta A biogênese de cumarinas pode ser induzida em resposta a um estresse por uma deficiência nutricional por outros metabólitos Ataque por insetos ou inoculação com fungos Cumarinas Ocorrência Lesão mecânica escopoletina e aiapina no girassol Helianthus annuus escopoletina aiapina Origem Biossintética Via chiquimato Via chiquimato acetato Cumarinas Etapa importante OH HO COOH O HO O OH COOH HO Fotoisomerização da ligação dupla E Z Lactonização Cumarinas Classificação Simples furanocumarinas ou piranocumarinas Esculina Cumarinas Simples O HO O O O HO HO OH HOH2C 7hidróxicumarina Umbeliferona O O MeO O O HO O O 3 2 1 4 5 6 7 8 12benzopirona Herniarina Cumarinas Classificação FURANOCUMARINAS Psoraleno linear O O O O O O Angelicina angular PIRANOCUMARINAS O O O O O O OCOCH3 OCOCHCH3CH2CH3 Xantiletina linear Visnadina angular 6 8 6 8 Cumarinas 7 CUMARINA DIMÉRICA O O OH O O OH Dicumarol Cumarinas descoberto durante a investigação de uma doença hemorrágica em gados alimentados com a planta trevodecheiro amarelo Melilotus officinalis Fabaceae 4 Melilotus officinalis Propriedades O HO O Esculina Podem ser encontradas na forma livre ou glicosilada O HO O O O HO HO OH HOH2C 7hidróxicumarina Umbeliferona Em Meio Alcalino Ruptura do anel lactônico Ocorrem sob a forma de cristais odor agradável São substâncias fluorescentes comumente fotossensíveis Cumarinas Usos e Propriedades Farmacológicas Amplamente utilizadas nas indústrias de cosméticos e produtos de limpeza devido ao odor acentuado geralmente agradável e baixo custo Na indústria farmacêutica são empregadas como anticoagulantes e na síntese destes Prevenção e tratamento de tromboses Cumarinas Propriedades variáveis de acordo com a estrutura da cumarina O O 3 2 1 4 5 6 7 8 12benzopirona Usos e Propriedades Farmacológicas Cumarinas Prevenção e tratamento de tromboses Antagonistas da vitamina K enzima zimogênio Usos e Propriedades Farmacológicas Espasmolítica e broncorelaxxante Imunosupressora relaxante vascular e hipotensora O HO O CH3O O CH3O O CH3O Escopoletina Escoparona Artemisia scoparia Asteraceae imunosupressora espasmolítica Antioxidante Inibição da replicação in vitro do HIV Inibição de DNAPolimerase Calanolídeo A O O O O H3C OH CH3 O O O O OH CH3 H3C Calanolídeo B isolados das folhas de uma árvore de floresta tropical Calophyllum lanigenum família Guttiferae encontrada na Malásia Cumarinas Usos e Propriedades Farmacológicas Pesar 5 mg do extrato e solubilizar em 3 ml de metanol Gotejar a solução em duas regiões de um papel de filtro Adicionar 2 gotas de NaOH 10 em uma das regiões do papel onde foi adicionado o extrato Examinar o papel de filtro sob a luz UV 254 a 366 nm Positivo na região onde foi gotejado o NaOH deve haver visualização de fluorescência azul ou verdeamarelada Cumarinas Identificação Drogas Vegetais Clássicas Cumaru favatonka Nome científico Dipteryx odorata Família Fabaceae Sementes possuem de 1 a 3 de cumarinas Utilizado devido ao aroma e sabor agradável e adocicado Semelhante à baunilha Propriedades antiespasmódico e ações antiasmáticas usadas em tratamento de tosse Cumarinas Nome científico Mikania glomerata Sprengl Família Asteraceae Parte usada Folhas Espectorante e broncodilator Atividade antiplaca Precauções não recomendado o uso do guaco em hemofílicos Drogas Vegetais Clássicas GUACO Cumarinas Cumarinas Medicamento Anticoagulante Antagonista da vitamina K Varfarina enzima Cumarinas O animal após ingerir quantidade suficiente do produto apresenta hemorragia interna e externa progressiva até a morte Antagonista da vitamina K Veneno Raticida Cumatetralil Cumarinas Universidade Federal da Paraíba UFPB Centro de Ciências Agrárias Departamento de Química e Física Profa Yanna Carolina Ferreira Teles email yannatelesgmailcom