Metilxantinas: Definição, Ocorrência e Caracterização

Metilxantinas 1 Universidade Federal da Paraíba UFPB Centro de Ciências Agrárias CCA Departamento de Química e Física Profa Yanna Carolina Ferreira Teles email yannatelesgmailcom Metilxantinas substâncias nitrogenadas oriundas de bases púricas purinas com caráter anfótero Purinas núcleo básico formado por anel pirimidínico fundido a um anel imidazólico Definição guanina adenina Hipoxantina Xantina Ex de Purinas Metilxantinas Definição A maioria dos autores não consideram alcaloides devido sua origem biossintética seu caráter anfótero São importantes constituintes de bebidas ou estimulantes como café guaraná e chocolate Metilxantinas Principais precursores bases púricas livres principalmente adenina Produzidos a partir da degradação de ácidos nucleicos ou sintetizados de novo Origem biossintética São derivados metilados da 26 dioxipurinas xantinas xantina adenina Hipoxantina 2 6 Metilxantinas Ocorrem em cerca de 60 espécies vegetais O núcleo purina em metabólitos secundários é bastante raro nos vegetais todavia são encontrados nas famílias Sterculiaceae Cola nitida e Tebroma cacau cola e cacau Rubiaceae Coffea arabica café Aquifoliaceae Ilex paraguaia chá mate Theaceae Camelia sinensis chá da índia Sapindaceae Paulinea cupana guaraná Ocorrência Nos vegetais estão envolvidas no metabolismo do nitrogênio Os teores de cafeína aumentam com o crescimento do vegetal e com uso de fertilizantes nitrogenados Metilxantinas Precipitam com reagente de Dragendorff e taninos falso positivo em teste para alcaloides Reação específica Murexida acrescentar gotas de HCl conc adicionar poucos cristais de clorato de potássio KClO3 misturar com bastão evaporar em banhomaria até secura acrescentar gotas de NH4OH baseiase numa cisão oxidativa da xantina em aloxano e ácido dialúrico e posterior formação de um complexo amoniacal purpurato de amônio de cor violeta Caracterização Metilxantinas Caracterização Reação de Murexida Método gravimétrico oficial da Association of Official Analytical Chemists AOAC para análise de cafeína em semente de café Extração da cafeína com etanol limpeza do filtrado com óxido de magnésio e extração subsequente com clorofórmio Após a evaporação do clorofórmio a massa sólida cafeína é determinado por gravimetria Determinação de teor de cafeína Metilxantinas Metilxantinas Ações biológicas Sobre a musculatura lisa relaxamento da musculatura brônquica principalmente teofilina capacidade respiratória Sobre o SNC estimulantes inibem o sono diminuem sensação de fadiga Sobre o sistema cardiovascular FC e força de contração cardíaca Sobre a musculatura estriada estímulo da contração reduzindo a fadiga muscular principalmente cafeína Sobre a diurese possuem ação diurética Metilxantinas Cafeína 137Trimetilxantina Fórmula Molecular C8H10N4O2 Peso Molecular 19419 gmol Ponto de Fusão 238oC Solubilidade em água 15 g100 mL aparência sólido pó branco Principais Metilxantinas Metilxantinas Teofilina 13 Dimetilxantina A teofilina é utilizada devido à sua ação relaxante da musculatura lisa brônquica Principais Metilxantinas Metilxantinas Teobromina 37 Dimetilxantina 37Dihidro37dimetil1Hprine26diona C7H8N4O2 pó branco inodoro e amargo Principais Metilxantinas estimula a produção de proteínas retarda o envelhecimento inibe a produção da enzima monoaminoxidase ação antidepressiva Não possui propriedades estimulantes Metilxantinas Cacau Nome cientifico Theobroma cacao L Família Sterculiaceae Parte utilizada sementes Árvore cultivada no sudeste asiático África e América do Sul Composição ác Graxos 50 polifenois taninos condensados 5 a 10 metilxantinas 1 a 3 03 de cafeína e 15 de teobromina Fontes Metilxantinas Fontes Guaraná Nome cientifico Paulinea cupana Família Sapindaceae Parte utilizada sementes Árvore originária da Amazônia brasileira e venezuelana Uso indígena como revigorante e estimulante Constituintes cafeína 25 a 5 teofilina teobromina taninos 12 catequinas e amido 60 Metilxantinas Fontes Fontes Café Nome cientifico Coffea arabica Família Rubiaceae Parte utilizada sementes Árvore originária da Etiópia e Sudão comercializada por árabes Constituintes cafeína 06 a 52 taninos e polissacarídeos 50 Café Bebida mais consumida no planeta Metilxantinas Fontes Cola Nome cientifico Cola acuminata Cola verticilata Família Sterculiaceae Parte utilizada sementes noz de cola Árvore originária da África cultivada na América do Sul e Caribe Constituintes cafeína 1 a 25 traços de teobromina catequinas taninos 5 a 10 e amido 50 Metilxantinas 17 Universidade Federal da Paraíba UFPB Centro de Ciências Agrárias CCA Departamento de Química e Física Profa Yanna Carolina Ferreira Teles email yannatelesgmailcom