Lista 4 - Química Orgânica 2021 1

Exercícios — Química Orgânica — Lista 4 1. Escreva as fórmulas estruturais para os seguintes compostos: a) (R)-1-bromo-1-cloropropano b) (S)-1-cloro-1-fluoropropano c) (S)-2-nitropentano d) meso-1,2-diclorociclopentano e) (S)-bromoclorofluormetano f) (R)-3-cloro-2,6-dimetilheptano g) (S)-2-iodopentano h) meso-2,3-dicloro-butano 2. Quais dos seguintes compostos podem existir na forma quiral? Assinale o carbono assimétrico em cada caso e dê o nome oficial com a respeitiva configuração absoluta, quando for o caso. a) b) c) d) e) f) 3. Identifique a configuração (R ou S) de cada carbono assimétrico e dar o nome oficial nos compostos a seguir: a) b) c) d) e) 4. Escreva as projeções de Fischer para dois compostos que sejam meso e comente sobre o valor da rotação específica para esses compostos. 5. Quais dos seguintes pares de projeções de Fischer representam a mesma molécula, e quais representam moléculas diferentes? a) b) c) d) e) 6. Explique o significado de cada um dos seguintes termos e apresente um exemplo em cada caso. a) Enantiômero b) diasteroisômero c) mistura racêmica d) isômero meso 7. Indique com asterisco todos os carbonos quirais nas moléculas a seguir: Colesterol Cânfora 3'-azido-2',3'-dideoxitimidina (AZT) Morfina Ácido Kaínico Quinina 8. Escrever as fórmulas estruturais para os seguintes compostos: a) 2,3-dibromopentano b) 5-bromopent-1-eno c) brometo de benzila d) clorociclopentano e) trans-4-bromoex-2-eno f) 4-iodo-1,2-dimetilcicloexano 9. Justifique as percentagens dos produtos formados nas seguintes reações: CH3CHBrCH3 C2H5ONa/C2H5OH C2H5OH (CH3)2CHOC2H5 (21%) + CH3CH=CH2 (79%) (CH3)2CHOC2H5 (97%) + CH3CH=CH2 (3%) 10. indique os produtos das seguintes reações: a) (CH3)3CBR + C2H5ONa EtOH b) CH2=CHCHCl + NaNH2 NH3 (l) c) BrCH2CH2Br + Mg (éter) 11. Quais alquenos podem ser formados pelo tratamento dos haletos de alquila listados a seguir com tert-butóxido de potássio em álcool tert-butílico? a) 2-bromopentano b) 2-bromo-2-metilbutano c) 3-bromopentano