Lista 3 - Química Orgânica 2021 1

MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃOUNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSOCurso de Engenharia Florestal – ICAA Disciplina de Química Orgânica - ICHNS Exercícios – Química Orgânica – Lista 3 1. Escreva as fórmulas estruturais para cada um dos seguintes alquenos: a) vinilciclohexano b) (6Z)-2-metil-3-propilocta-2,6-dieno c) Aleno d) 4-metilpenta-1,3- dieno e) 3-metilpenta-1,2,4-trieno f) isopreno g) 3-clorex-1-eno h) 2,3-dimetilbut-2-eno i) trans-3,4-dimetilciclobuteno j) cis-3-metilciclocteno k) trans-ciclocteno l) pent-1-eno m) cicloxeno n) trans-hex-3-eno o) cloreto de alila p) (Z)-1,2-dibromoeteno 2. Explique porque cada um dos seguintes nomes está incorreto. a) 2-metilciclopenteno b) cis-2-metilpent-3-eno c) (Z)-but-1-eno d) 6-clorocicloexeno e) (E)-ciclopropeno f) 3-metil-4-etilcicloexeno g) 1-metilpent-1-eno h) 4-cloreopta-3,4- dieno i) trans-1,1-dicloropropeno 3. Dar os nomes sistemáticos (oficiais) dos seguintes compostos: 4. Forneça as fórmulas estruturais de todos os alquenos isoméricos de fórmula C5H10. 5. Forneça as fórmulas estruturais de todos os compostos que se ajustem às descrições: a) compostos acíclicos de fórmula molecular C4H8; b) Compostos cíclicos de fórmula molecular C4H8; c) compostos de fórmula molecular C6H12 cujos nomes terminam e hexeno; d) compostos cíclicos com anéis de quatro membros de fórmula molecular C4H6Cl2. 6. A estrutura a seguir representa um dos muitos alquenos no óleo essencial da alga Dictyopteris prolifera, comum no Japão. Responda: a) Seu nome oficial b) Quando tratado com 3H2/Pd, produz um alcano cujo nome é: c) Fornecer a estrutura de um produto da reação desse alqueno com três mol de Br2. 7. Apresente a estrutura de cinco isômeros inertes ante a reação com KMnO4/H2O2 para a fórmula C5H10. 8. Um alqueno forneceu como único produto de ozonólise a dicetona CH3COCH2CH2COCH3. a) Dar a fórmula estrutural e o nome desse alqueno; b) Qual é o produto da adição de Br2 a esse alqueno? 9. O limoneno, um monoterpeno que ocorre em cascas de limão e laranja, tem a seguinte estrutura: MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃOUNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSOCurso de Engenharia Florestal – ICAA Disciplina de Química Orgânica - ICHNS A partir do Limoneno dar o produto principal de uma das seguintes reações com os reagentes indicados abaixo: a) i) O3/hexano; ii) Me2S b) KMnO4/H+ a quente c) HCl(g) d) Br2 em CCl4 e) H2O/H2SO4 f) H2/10%Pd/C em methanol g) i) OsO4/H2O ii) Na2S2O3 10. Um alqueno quando tratado com Br2/CCl4, forneceu como único produto o 2,3,4,5- tetrabromo-2,5-dimetilheptano. Qual é a estrutura e o nome desse alcano? 11. Dar os produtos formados quando o 3-metilciclopenteno é tratado com os seguintes reagentes: a) H2/5%Pd-C em methanol b) i) O3 em hexano; ii) NaBH4 c) i) O3 em hexano; ii) H2O2 12. Justificar por que o 1-metilciclopentanol é um produto principal da seguinte reação: 13. Escreva as fórmulas estruturais dos produtos da reação do 3-metilpent-1-eno com cada um dos reagentes dados a seguir. Quando mais de um produto (isômero constitucional) puder ser formado, indique qual deverá ser o principal. a) HBr(g) na ausência de luz b) Cl2/H2O c) H2O/H2SO4 d) H2O/H3PO4 e) CH3CO3H f) OsO4/H2O2; Na2S2O3 g) produto de e) com H2O/H2SO4 h) Br2/CCl4 i) O3 em hexano; NaBH4 j) O3 em CH2Cl2; Ph3P MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃOUNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSOCurso de Engenharia Florestal – ICAA Disciplina de Química Orgânica - ICHNS 14. Um químico obteve as seguintes informações sobre um alqueno de estrutura desconhecida. Qual é a estrutura desse alqueno? 15. Forneça as fórmulas estruturais aos seguintes compostos: a) Clorobenzeno b) Bromobenzeno c) nitrobenzeno d) tolueno e) 2-fenilexano f) m- dibromobenzeno g) p-nitrotolueno h) isopropilbenzeno i) 2-bromonaftaleno j) Ácido benzenossulfônico k) ácido p-toulenossulfônico l) 1-bromo-3-nitrobenzeno 16. Forneça os nomes oficiais ou usuais, aceitos pela IUPAC, aos seguintes compostos: 17. Forneça as fórmulas estruturais aos compostos monossubstituídos obtidos a partir da reação do benzeno com os seguintes reagentes: a) HNO3/H2SO4 d) Cl2/FeCl3 b) H2SO4 fumegante e) Br2/FeBr3 c) CH3Cl/AlCl3 f) CH3COCl/AlCl3 18. Indique esquematicamente as diversas etapas para preparar os seguintes compostos a partir do benzeno ou do tolueno, utilizando os reagentes apropriados. a) Ácido 3-clorobenzenossulfônico b) 1,4-diclorbenzeno c) p-nitrotolueno d) 2,4,6-trinitrotolueno e) Ácido 4-bromobenzenossulfônico f) Ácido 4-bromobenzoico g) Ácido 3-bromobenzoico