Trabalho 2 - 2023-1

1/9 MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO - UFMT INSTITUTO DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS E AMBIENTAIS- ICAA INSTITUTO DE CIÊNCIA NATURAIS HUMANAS E SOCIAIS- ICNHS DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA II TRABALHO DE QUÍMICA ORGÂNICA ALUNO: __________________________ CURSO:___________________________ TURMA:___________________________ SEMESTRE:_________________________ PROF. Dr. Adilson Paulo Sinhorin Sinop - MT 2/9 1. Escreva as fórmulas estruturais para os seguintes compostos: a) (R)-1-bromo-1-cloropropano b) (S)-1-cloro-1-fluorpropano c) (S)-2-nitropentano d) meso-1,2-diclorociclopentano e) (S)-bromoclorofluormetano f) (R)-3-cloro-2,6-dimetileptano g) (S)-2-iodopentano h) meso-2,3-diclorobutano 2. Quais dos seguintes compostos podem existir na forma quiral? Assinale o carbono assimétrico em cada caso e dê o nome oficial com a respectiva configuração absoluta, quando for o caso. OH a) b) c) OH Cl Br d) e) f) 3. Identifique a configuração (R ou S) de cada carbono assimétrico e dar o nome oficial nos compostos a seguir. Cl Cl OH OH CH2CH3 H3C H Cl Br OCH3 a) b) c) d) e) 4. Escreva as projeções de Fischer para dois compostos que sejam meso e comente sobre o valor da rotação específica para esses compostos. 3/9 5. Quais dos seguintes pares de projeções de Fischer representam a mesma molécula, e quais representam moléculas diferentes? Cl Br CH3 H H H3C Cl Br OH H CH2Cl CH3 CH2Cl H3C OH H CN HO CH2CH3 H CH2CH3 HO H CN Cl H3C CH3 H Cl H CH3 CH3 a) e b) e c) e d) e 6. Explique o significado de cada um dos seguintes termos e apresente um exemplo em cada caso. a) Enantiômero b) b) diasteroisômero c) c) mistura racêmica d) d) isômero meso 7. Indique com asterisco todos os carbonos quirais nas moléculas a seguir: H HO H H Colesterol CH3 H3C O CH3 N N N H O CH3 O O HO Cânfora 3'-azido-2',3'-dodeoxitimidina (AZT) O HO H N HO CH3 N HO H N H3CO Morfina Quinina N COOH H O OH Ácido Kaínico 4/9 8. Escrever as fórmulas estruturais para os seguintes compostos: a) 2,3-dibromopentano b) 5-bromopent-1-eno c) brometo de benzila d) clorociclopentano e) trans-4-bromoex-2-eno f) 4-iodo-1,2-dimetilcicloexano 9. Justifique as percentagens dos produtos formados nas seguintes reações: CH3CHBrCH3 (CH3)2CHOC2H5 + CH3CH=CH2 (21%) (79%) C2H5ONa/C2H5OH CH3CHBrCH3 (CH3)2CHOC2H5 + CH3CH=CH2 (97%) (3%) C2H5OH 10. indique os produtos das seguintes reações: a) (CH3)3CBr + C2H5O-Na+ b) CH3CH=CHCl + NaNH2 c) BrCH2CH2Br + Mg (éter) EtOH NH3(l) THF 11. Quais alquenos podem ser formados pelo tratamento dos haletos de alquila listados a seguir com tert-butóxido de potássio em álcool tert-butílico? a) 2-bromopentano b) 2-bromo-2-metilbutano c) 3-bromopentano 5/9 12. Dar os nomes oficiais para os compostos abaixo: H3C C CH3 CH3 OH CH3CH(OH)CH2CH(OH)CH3 OH a) b) c) d) OH OH OH OH OH OH CH3OK e) f) g) h) i) j) OH SH OH OH OH OH CH3CH2OK k) l) m) n) o) p) OH OH Cl OH OH OH SH H3C C CH3 CH3 ONa q) r) s) t) 13. Escrever as fórmulas estruturais de cada um dos compostos abaixo: a) trans-2-metilciclobutanol b) 2-(2-bromoetil)-3-metilpentan-1-ol c) (S)-butan-2-ol d) 3-propileptan-1-ol d) (2R,2R)-3-clorobutan-2-ol e) (S)-4,4,6,6-tetrametileptan-3-ol f) 2-(clorometil)butan-1-ol g) (R)-6-bromo-2-cloroexan-1-ol i) h) (2R,4S)-pentano-1,2,4-triol i) Glicerol j) Etilenoglicol 6/9 k) Butan-2-tiol 14. Em cada um dos pares de álcoois abaixo, informar qual deve ser mais solúvel em água. Também classificar cada álcool em primário, secundário ou terceário. a) (R)-pentan-2-ol e (S)-pentan-2-ol b) Butano-1,2,3-triol e butan-1-ol c) Cicloexanol e 2-butilcicloexan-1-ol d) Metanol e etanol e) Glicerol e etanol f) Decan-1-ol e dodecan-1-ol g) Etanol e octan-1-ol h) Propan-1-ol e propan-2-ol 15. Para cada um dos pares de compostos listados abaixo, faça uma previsão de qual deve ter maior temperatura de ebulição. Justifique sua resposta explicando os fatores que afetam os valores de temperatura de ebulição em cada caso. Confimar sua previsão pesquisando na literatura os valores experimentais das temperaturas de ebulição de cada composto. a) Pentano-1,2-diol e butan-2-ol b) Octan-1-ol e Butan-1-ol c) 2-metilpropan-2-ol e butan-1-ol d) Álcool benzílico e toluene 7/9 16. Escrever as estruturas dos produtos orgânicos que resultam de cada uma das seguintes reações: H3C C CH3 CH3 OH KMnO4 a) OH i) THF, NaH ii) CH3I b) H3C C CH3 CH3 OH HCl conc. c) OH CrO3 2C5H5N d) e) OH K2Cr2O7, H2SO4 f) OH PBr3 g) OH H2SO4 conc. OH SOCl2 h) 17. Dar os nomes dos seguinte compostos: OH CH3 O O OH NO2 Br OH CH3 OCH3 OH OH OH a) b) c) d) e) f) 8/9 OH OH OH OH Cl OH CH3 Br OH OH OH Cl g) h) i) j) k) l) NO2 O2N NO2 OH OH CH3 OH CH3 Br m) n) o) 18. Escrever as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: a) 4-etilfenol b) 2-naftol c) m-clorofenol d) 2,4,6-tribromofenol e) p-metilfenol f) 2-bromo-3-clorofenol g) 6-metil-1-naftol h) 2,4-dinitrofenol i) 2,3,4-trimetilfenol 19. Qual dos fenóis em cada grupo é mais ácido? Justificar sua resposta. a) Fenol e p-metilfenol b) 4-nitrofenol e 3-clorofenol b) 2,4,6-trinitrofenol e 3-nitrofenol 9/9 20. Qual é o produto principal da reação entre fenol e bromo (em excesso) em meio aquoso? 21. Quais são os efeitos dos substituintes que atraem elétrons e dos que doam elétrons na acidez dos fenóis? 22. O almíscar sintético I é preparado a partir do meta-cresol. Complete o esquema de síntese a seguir com os reagentes ou produtos que faltam. OH CH3 OCH3 CH3 OCH3 CH3 C H3C CH3 CH3 HNO3, H2SO4 (I) C12H16N2O5