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Engenharia Química ·

Química Orgânica

· 2023/2

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Lista de Exercício alcanos e cicloalcanos 1. Desenhe as estruturas correspondentes aos nomes IUPAC: a) 2,3-dicloro-4-metilexano b) 4-bromo-4-etil-2-metilexano c) 3-iodo-2,2,4,4-tetrametilpentano 2. Desenhe na forma de cavalete e projeção de Newman as seguintes estruturas: a) propano, na conformação alternada; b) propano, na conformação eclipsada; c) butano, na conformação anti; d) butano, na conformação gauche. 3. Desenhe o diagrama de energia potencial vs ângulo torsional da rotação da ligação C-C do átomo central do propano. Identifique os máximos e os mínimos de energia, mostrando as formas eclipsadas e alternadas, utilizando projeções de Newman. Este diagrama parece mais com o do etano ou do butano? 4. Utilizando projeções de Newman, desenhe cada uma das seguintes moléculas na sua conformação mais estável com relação à ligação indicada. a) 2-metilbutano, ligação C2-C3; b) 2,2-dimetilbutano, ligação C2-C3; c) 2,2-dimetilpentano, ligação C3-C4; d) 2,2,4-trimetilpentano, ligação C3-C4. 5. Para a seguinte conformação cadeira do 1,3-dimeticiclo-hexano diga: H3C CH3 a) A conformação cadeira apresentada acima representa o cis-1,3-dimeticiclo-hexano ou o trans-1,3-dimeticiclo-hexano? b) Desenhe a conformação cadeira alternativa deste isômero. Qual das duas possíveis conformações cadeira é a mais estável? Por quê? c) Desenhe a representação planar hexagonal do isômero acima. 6. Identifique o estereoisômero mais estável de cada um dos pares abaixo, explicando o porquê da sua escolha. H3C CH3 a) OH H2C CH CH H3C OH b) OHT=t=t-------- CH OH CH3 CH3